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Hydrochloric Acid → N-[4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-benzyl-3-(2-hydroxyethoxy)-1H-pyrazol-5-yl]-4-(tert-butyl)benzenesulfonamide

HRID 1062764
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1062764
[Na].C([O:5][CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1[C:13]([C:14]2[CH:22]=[CH:21][C:17]3[O:18][CH2:19][O:20][C:16]=3[CH:15]=2)=[C:12]([N:23](S(C2C=CC(C(C)(C)C)=CC=2)(=O)=O)[S:24]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([C:33]([CH3:36])([CH3:35])[CH3:34])=[CH:29][CH:28]=2)(=[O:26])=[O:25])[N:11]([CH2:50][C:51]2[CH:56]=[CH:55][CH:54]=[CH:53][CH:52]=2)[N:10]=1)(=O)C.Cl>C(O)C.O>[O:18]1[C:17]2[CH:21]=[CH:22][C:14]([C:13]3[C:9]([O:8][CH2:7][CH2:6][OH:5])=[N:10][N:11]([CH2:50][C:51]4[CH:52]=[CH:53][CH:54]=[CH:55][CH:56]=4)[C:12]=3[NH:23][S:24]([C:27]3[CH:28]=[CH:29][C:30]([C:33]([CH3:36])([CH3:34])[CH3:35])=[CH:31][CH:32]=3)(=[O:26])=[O:25])=[CH:15][C:16]=2[O:20][CH2:19]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 5360545SodiumHCID 222819612-{[4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-benzyl-5-(bis{[4-(tert-butyl)phenyl]sulfonyl)amino)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}ethyl acetate

Produkt 1

HCID 22281905N-[4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-benzyl-3-(2-hydroxyethoxy)-1H-pyrazol-5-yl]-4-(tert-butyl)benzenesulfonamideAusbeute 95,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

An aqueous solution of sodium hydroxyde (2N, 75 ml) was added at room temperature to a solution of 2-{[4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-benzyl-5-(bis{[4-(tert-butyl)phenyl]sulfonyl)amino)-1H-pyrazol-3-yl]oxy}ethyl acetate (Preparation 52) (24 g) in ethanol (300 ml) and left overnight. The reaction mixture was then diluted with water (1000 ml), acidified with an aqueous solution of HCl (1N) and extracted with ethyl acetate (3×500 ml). The combined organic phases were washed with brine (500 ml) and concentrated under reduced pressure. The yellow oil was purified by column chromatography (silica, 500 g) eluted with hexane:ethyl acetate (1:1) yielding the title compound as a pale beige solid (16 g).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (3×500 ml)
  2. washThe combined organic phases were washed with brine (500 ml)
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe yellow oil was purified by column chromatography (silica, 500 g)
  5. washeluted with hexane:ethyl acetate (1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a64c135a32354dada1522e322bb70cc9
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06962923B2

Notizen zur Reaktion

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