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Oxalic Acid → N-[4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(2-hydroxyethyl)-5-methoxy-1H-pyrazol-3-yl]-2-phenyl-1-ethanesulfonamide

HRID 1062767
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1062767
C([O:4][CH2:5][CH2:6][N:7]1[C:11]([O:12][CH3:13])=[C:10]([C:14]2[CH:22]=[CH:21][C:17]3[O:18][CH2:19][O:20][C:16]=3[CH:15]=2)[C:9]([N:23](COC)[S:24]([CH2:27][CH2:28][C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)(=[O:26])=[O:25])=[N:8]1)(=O)C.C(O)(=O)C(O)=O>O.CO>[O:18]1[C:17]2[CH:21]=[CH:22][C:14]([C:10]3[C:9]([NH:23][S:24]([CH2:27][CH2:28][C:29]4[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=4)(=[O:26])=[O:25])=[N:8][N:7]([CH2:6][CH2:5][OH:4])[C:11]=3[O:12][CH3:13])=[CH:15][C:16]=2[O:20][CH2:19]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 971Oxalic AcidHCID 222819772-{4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-methoxy-3-[(methoxymethyl)(phenethylsulfonyl)amino]-1H-pyrazol-1-yl}ethyl Acetate

Produkt 1

HCID 22281887N-[4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(2-hydroxyethyl)-5-methoxy-1H-pyrazol-3-yl]-2-phenyl-1-ethanesulfonamideAusbeute 54,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

2-{4-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-5-methoxy-3-[(methoxymethyl)(phenethylsulfonyl)amino]-1H-pyrazol-1-yl}ethyl acetate (Preparation 54) (70 mg), oxalic acid (200 mg) were dissolved in a mixture of water (2 ml) and methanol (2 ml) and refluxed for two days. The reaction was diluted with water (10 ml) and the mixture was then extracted with dichloromethane (3×8 ml). The combined organic fractions were dried over sodium sulfate, concentrated under reduced pressure to yield a pale yellow oil which was purified by column chromatography (Sep-Pak™, 10 g) eluted with dichloromethane:methanol (97:3) to yield the title compound as a colourless oil (32 mg).

Aufarbeitung

  1. temperaturerefluxed for two days
  2. extractionthe mixture was then extracted with dichloromethane (3×8 ml)
  3. dry with materialThe combined organic fractions were dried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customto yield a pale yellow oil which
  6. customwas purified by column chromatography (Sep-Pak™, 10 g)
  7. washeluted with dichloromethane:methanol (97:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f5f4abe5446748be9e26b8eb76420957
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06962923B2

Notizen zur Reaktion

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