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2-Bromoacetamide → 3-Amino-4,6-dimethylthieno(2,3-b)pyridine-2-carboxamide

HRID 1063114
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1063114
Br[CH2:2][C:3]([NH2:5])=[O:4].[SH:6][C:7]1[N:14]=[C:13]([CH3:15])[CH:12]=[C:11]([CH3:16])[C:8]=1[C:9]#[N:10].C[O-].[Na+]>CO>[NH2:10][C:9]1[C:8]2[C:7](=[N:14][C:13]([CH3:15])=[CH:12][C:11]=2[CH3:16])[S:6][C:2]=1[C:3]([NH2:5])=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 696322-BromoacetamideHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 178425247HCID 178425247, Verbindung

Produkt 1

HCID 6135283-Amino-4,6-dimethylthieno(2,3-b)pyridine-2-carboxamideAusbeute 80 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

α-Bromoacetamide (388 mg, 2.81 mmol) was added to a solution of 2-mercapto-4,6-dimethyl-nicotinonitrile (420 mg, 2.56 mmol) in MeOH (25 mL) at room temperature. This was followed by addition of sodium methoxide (1.76 mL, 25% NaOMe in MeOH, 7.7 mmol). The reaction mixture was heated to reflux. Heating at reflux was continued overnight, after which time the reaction mixture was cooled and filtered. The product was dried overnight providing 450 mg (80%) of the title compound, m.p. 238-40° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was heated to reflux
  2. temperatureHeating
  3. temperatureat reflux
  4. temperatureafter which time the reaction mixture was cooled
  5. filtrationfiltered
  6. customThe product was dried overnight

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-24170f2ebed143988633cb62831d6444
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06964956B2

Notizen zur Reaktion

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