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Hydrochloric Acid → 9-{[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]-indole mono hydrochloride

HRID 1063242
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1063242
C(OC([N:11]1[CH2:23][CH2:22][C:21]2[C:20]3[C:15](=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)[N:14]([CH2:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([C:31]([F:34])([F:33])[F:32])=[CH:27][CH:26]=3)[C:13]=2[CH2:12]1)=O)C1C=CC=CC=1.[ClH:35]>CO.O1CCOCC1.[Pd]>[ClH:35].[F:34][C:31]([F:32])([F:33])[C:28]1[CH:29]=[CH:30][C:25]([CH2:24][N:14]2[C:15]3[C:20](=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=3)[C:21]3[CH2:22][CH2:23][NH:11][CH2:12][C:13]2=3)=[CH:26][CH:27]=1
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Komponenten

6

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 120692942-benzyloxycarbonyl-9-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole

Produkt 1

HCID 185199049-{[4-(Trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]-indole mono hydrochlorideAusbeute 92 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-benzyloxycarbonyl-9-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl}-1,3,4,9-tetrahydro-2H-pyrido[3,4-b]indole (8.73 g, 18.81 mmole) in methanol (50 mL), dioxane (50 mL) and HCl (19 mL, 1M in dioxane) at RT in a Parr hydrogenation flask was added 10% Pd/C (0.5 g). The reaction mixture was shaken under 45 psi of H2 for 6 hr. The suspension was filtered through celite®, and the filter pad was washed with methanol. The filtrate was concentrated on the rotavap, and the residue was dried under high vacuum to afford the titled compound (6.33 g, 92%) as a white solid: MS (ES) m/e 331 (M+H−HCl)+.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe suspension was filtered through celite®
  2. washthe filter pad was washed with methanol
  3. concentrationThe filtrate was concentrated on the rotavap
  4. customthe residue was dried under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f2049eea09234e5e9f5c9601d1c41a2c
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06964970B2

Notizen zur Reaktion

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