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3-Methoxypropylamine → 1,2-Dimethylimidazol-5-yl-2-{4-[N-(2-mesylethyl)sulphamoyl]anilino}pyrimidine

HRID 1064313
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1064313
COC[CH2:4][CH2:5][NH2:6].[CH3:7][N:8]1[C:12]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][N:16]=[C:15]([NH:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([S:26](F)(=[O:28])=[O:27])=[CH:22][CH:21]=3)[N:14]=2)=[CH:11][N:10]=[C:9]1[CH3:30]>CN(C)C1C=CN=CC=1.CN1C(=O)CCC1>[CH3:7][N:8]1[C:12]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][N:16]=[C:15]([NH:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([S:26](=[O:28])(=[O:27])[NH:6][CH2:5][CH2:4][S:26]([CH3:23])(=[O:28])=[O:27])=[CH:22][CH:21]=3)[N:14]=2)=[CH:11][N:10]=[C:9]1[CH3:30]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 16723-MethoxypropylamineHCID 222735054-(1,2-Dimethylimidazol-5-yl)-2-(4-(fluorosulphonyl)anilino)pyrimidine

Produkt 1

HCID 696657941,2-Dimethylimidazol-5-yl-2-{4-[N-(2-mesylethyl)sulphamoyl]anilino}pyrimidineAusbeute 161,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysator
HCID 13387
N-methyl-2-pyrrolidone
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

4-Dimethylaminopyridine (3 mg, 0.025 mmol) and 3-methyoxypropylamine (200 μl, 2 mmol) were added to a solution of 4-(1,2-dimethylimidazol-5-yl)-2-(4-(fluorosulphonyl)anilino)pyrimidine (Method 59; 87 mg, 0.25 mmol) in NMP (1 mL) and the mixture heated at 100° C. for 18 hours. The mixture was allowed to cool to ambient temperature and the solvent removed by evaporation. The residue was purified by preparative LCMS (constant flow of 5% v/v (35% NH3 in MeOH) with a gradient of H2O:CH3CN (5:95 increasing in polarity to 95:5) over 7.5 min) to give the title compound (91 mg, 81%) as a solid. NMR 2.38 (s, 3H), 2.97 (s, 3H), 3.11 (m, 2H), 3.21 (m, 2H), 3.95 (s, 3H), 7.20 (d, 1H), 7.61 (s, 1H), 7.75 (m, 3H), 7.95 (d, 2H), 8.43 (d, 1H), 9.95 (s, 1H); m/z 451.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to ambient temperature
  2. customthe solvent removed by evaporation
  3. customThe residue was purified by preparative LCMS (constant flow of 5% v/v (35% NH3 in MeOH) with a gradient of H2O:CH3CN (5:95 increasing in polarity to 95:5) over 7.5 min)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5ba85213a1304ef79839f1ab60ac58a3
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06969714B2

Notizen zur Reaktion

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