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Potassium Carbonate → 2-[4-[2-(benzimidazol-2ylsulfinyl)ethyl]piperazin-1-yl]-N-[2-(methanesulfinyl)-6methyl-4-(methylthio)-3-pyridyl] acetamide

HRID 1064867
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1064867
Br[CH2:2][C:3]([NH:5][C:6]1[C:7]([S:15]([CH3:17])=[O:16])=[N:8][C:9]([CH3:14])=[CH:10][C:11]=1[S:12][CH3:13])=[O:4].[N:18]1[C:22]2[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:21]=2[NH:20][C:19]=1[S:27]([CH2:29][CH2:30][N:31]1[CH2:36][CH2:35][NH:34][CH2:33][CH2:32]1)=[O:28].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C.O>[N:18]1[C:22]2[CH:23]=[CH:24][CH:25]=[CH:26][C:21]=2[NH:20][C:19]=1[S:27]([CH2:29][CH2:30][N:31]1[CH2:36][CH2:35][N:34]([CH2:2][C:3]([NH:5][C:6]2[C:7]([S:15]([CH3:17])=[O:16])=[N:8][C:9]([CH3:14])=[CH:10][C:11]=2[S:12][CH3:13])=[O:4])[CH2:33][CH2:32]1)=[O:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 222726272-bromo-N-[2(methanesulfinyl)-6-methyl-4-(methylthio)-3-pyridyl]acetamideHCID 22272679HCID 22272679, Verbindung

Produkt 1

HCID 222725852-[4-[2-(benzimidazol-2ylsulfinyl)ethyl]piperazin-1-yl]-N-[2-(methanesulfinyl)-6methyl-4-(methylthio)-3-pyridyl] acetamideAusbeute 49,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of this sulfoxide (21.4 mg, 0.063 mmol) in DMF (1 ml) were added 1-[2-(benzimidazol-2-ylsulfinyl)ethyl]piperazine (17.6 mg, 0.063 mmol) obtained in Example 146 and potassium carbonate (17.5 mg, 0.127 mmol), and stirred for 12 hours. The reaction solution was diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and a saturated sodium chloride solution successively, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated in vacuo. The resulting residue was purified by a silica gel preparative thin layer chromatography (developing solvent; chloroform:sat. ammonia methanol=5:1) to provide 16.7 mg (yield 49%) of the desired compound as pale yellow oil. IR (KBr) cm−1: 3190, 2993, 1674, 1571, 1484. 1H-NMR (CD3OD) δ: 2.15-2.65 (14H, m), 2.63-2.84 (5H, m), 2.89 (2H, s), 3.34 (1H, dt, J=12.0, 6.0 Hz), 3.43 (1H, dt, J=12.0, 6.0 Hz), 7.22 (1H, s), 7.23-7.28 (2H, m), 7.55-7.59 (2H, m).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with water
  3. dry with materiala saturated sodium chloride solution successively, dried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated in vacuo
  5. customThe resulting residue was purified by a silica gel preparative thin layer chromatography (developing solvent; chloroform:sat. ammonia methanol=5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a185c7c903b14a06a6ae28679af2043a
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06969711B2

Notizen zur Reaktion

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