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Sodium Iodide → (3-(4-Cyano-4-(2,4-difluorophenyl)piperidin-1-yl)propyl)carbamic acid tert-butyl ester

HRID 1066996
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1066996
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([F:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:9]1([C:15]#[N:16])[CH2:14][CH2:13][NH:12][CH2:11][CH2:10]1.[C:17]([O:21][C:22]([NH:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]Br)=[O:23])([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18].[I-].[Na+]>CC(C)=O>[C:17]([O:21][C:22](=[O:23])[NH:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][N:12]1[CH2:13][CH2:14][C:9]([C:15]#[N:16])([C:3]2[CH:4]=[CH:5][C:6]([F:8])=[CH:7][C:2]=2[F:1])[CH2:10][CH2:11]1)([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5238Sodium IodideHCID 4460490tert-butyl N-(3-bromopropyl)carbamateHCID 105132084-(2,4-Difluorophenyl)-piperidine-4-carbonitrile

Produkt 1

HCID 18353383(3-(4-Cyano-4-(2,4-difluorophenyl)piperidin-1-yl)propyl)carbamic acid tert-butyl esterAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180Acetone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 4-(2,4-difluorophenyl)-piperidine-4-carbonitrile (0.203 g, 0.914 mmol) in acetone (20 ml), N-(tert-butoxycarbonyl)-3-bromopropylamine (0.239 g, 1.00 mmol) potassium carbonate (0.505 g, 3.65 mmol) and sodium iodide (0.274 g, 1.82 mmol) were added and the solution refluxed for 24 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, concentrated and partitioned between chloroform (20 mL) and water (5 mL). The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. The crude product was purified by column chromatography (ethyl acetate) to yield 0.259 g (75%) of the required product as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe solution refluxed for 24 hours
  2. concentrationconcentrated
  3. custompartitioned between chloroform (20 mL) and water (5 mL)
  4. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe crude product was purified by column chromatography (ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3cdfd36220b54f46bd16fa66b72d0afd
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06245773B1

Notizen zur Reaktion

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