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Sodium Iodide → HCID 54349531, Verbindung

HRID 1066999
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1066999
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:9]1([C:15]#[N:16])[CH2:14][CH2:13][NH:12][CH2:11][CH2:10]1.[C:17]([O:21][C:22]([NH:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27]Br)=[O:23])([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[Na+]>CC(C)=O>[C:17]([O:21][C:22](=[O:23])[NH:24][CH2:25][CH2:26][CH2:27][N:12]1[CH2:13][CH2:14][C:9]([C:15]#[N:16])([C:3]2[CH:4]=[CH:5][C:6]([Cl:8])=[CH:7][C:2]=2[Cl:1])[CH2:10][CH2:11]1)([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18]
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 4460490tert-butyl N-(3-bromopropyl)carbamateHCID 229935594-(2,4-Dichlorophenyl)piperidine-4-carbonitrile

Produkt 1

HCID 54349531HCID 54349531, VerbindungAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 4-(2,4-dichlorophenyl)piperidine-4-carbonitrile (0.736 g, 2.88 mmol) in acetone (20 ml), N-(tert-butoxycarbonyl)-3-bromopropylamine (0.754 g, 3.17 mmol), potassium carbonate (1.594 g, 11.53 mmol) and sodium iodide (0.865 g, 5.7 mmol) were added and the solution refluxed for 24 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, concentrated and partitioned between chloroform (20 mL) and water (5 mL). The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered and concentrated. The crude product was purified by column chromatography (ethyl acetate) to yield 0.925 g (78%) of the required product as a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe solution refluxed for 24 hours
  2. concentrationconcentrated
  3. custompartitioned between chloroform (20 mL) and water (5 mL)
  4. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customThe crude product was purified by column chromatography (ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-40459f01215340f08fd0131741d482f3
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06245773B1

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