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Water → 3-{[2-(4,5-Diphenyloxazol-2-yl)-2-cyclohexen-1-yl]methyl}-2-methylphenol

HRID 1067134
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1067134
C[O:2][C:3]1[C:4]([CH3:33])=[C:5]([CH:30]=[CH:31][CH:32]=1)[CH2:6][CH:7]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH:9]=[C:8]1[C:13]1[O:14][C:15]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)=[C:16]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)[N:17]=1.B(Br)(Br)Br.O>C(Cl)Cl>[C:18]1([C:16]2[N:17]=[C:13]([C:8]3[CH:7]([CH2:6][C:5]4[C:4]([CH3:33])=[C:3]([OH:2])[CH:32]=[CH:31][CH:30]=4)[CH2:12][CH2:11][CH2:10][CH:9]=3)[O:14][C:15]=2[C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 25134Boron tribromideHCID 183673122-[1-(3-Methoxy-2-methylbenzyl)-2-cyclohexen-2-yl]-4,5-diphenyloxazole

Produkt 1

HCID 183674223-{[2-(4,5-Diphenyloxazol-2-yl)-2-cyclohexen-1-yl]methyl}-2-methylphenolAusbeute 80,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
5 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-[1-(3-methoxy-2-methylbenzyl)-2-cyclohexen-2-yl]-4,5-diphenyloxazole (1.16 g) in CH2Cl2 (25 ml) was added boron tribromide (1M solution in CH2Cl2, 5.32 ml) at −60° C. and the mixture was warmed to 5° C. After stirring for 1 hour at the same temperature, the reaction mixture was stirred for further 1 hour at room temperature. To the mixture was added water under ice-cooling, extracted with EtOAc. The organic layer was washed with water, saturated sodium hydrogen carbonate, water, and brine, dried over magnesium sulfate, evaporated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-EtOAc 5:1) to give 3-{[2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-2-cyclohexen-1-yl]methyl}-2-methylphenol (903.8 mg) as an amorphous solid.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction mixture was stirred for further 1 hour at room temperature
  2. temperaturecooling
  3. extractionextracted with EtOAc
  4. washThe organic layer was washed with water, saturated sodium hydrogen carbonate, water, and brine
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. customevaporated in vacuo
  7. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-EtOAc 5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dccc98888f3d4257b7b2609004fae252
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06245790B1

Notizen zur Reaktion

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