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Tert-butyl (3-methoxy-4-nitrophenyl)acetate → Tert-butyl 4-amino-3-methoxyphenylacetate

HRID 1067201
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1067201
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([CH2:12][C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])[CH:6]=[CH:7][C:8]=1[N+:9]([O-])=O>C(OCC)(=O)C.CO.[Pd]>[NH2:9][C:8]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([CH2:12][C:13]([O:15][C:16]([CH3:17])([CH3:19])[CH3:18])=[O:14])=[CH:4][C:3]=1[O:2][CH3:1]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 22244737Tert-butyl (3-methoxy-4-nitrophenyl)acetate

Produkt 1

HCID 22244730Tert-butyl 4-amino-3-methoxyphenylacetateAusbeute 96,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of t-butyl 3-methoxy-4-nitrophenylacetate (0.144 g, 0.539 mmol) and 10% Pd on carbon (0.155 g) in ethyl acetate (8 mL) and methanol :2 mL) was stirred under H2 (40-60 psi) for 2 h. The mixture was filtered through Celite and the filtrate concentrated to afford t-butyl 4-amino-3-methoxyphenylacetate (0.123 g, 96%) as a light yellow oil: 1H NMR (CDCl3, 300 MHz, ppm) 6.70 (m, 3H), 4.04 (bs, 2H), 3.84 (s, 3H), 3.42 (s, 2H), 1.43 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was filtered through Celite
  2. concentrationthe filtrate concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8dbb245b3537488e977c1c7fb9a16be8
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06248713B1

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