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Dichloromethane → N-[(4-chlorophenyl)methyl]-1-(2-hydroxyethyl)-6-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-4-oxo-quinoline-3-carboxamide

HRID 1067257
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1067257
[Cl:1][C:2]1[CH:26]=[CH:25][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[CH:11]=[N:12][C:13]3[C:18]([C:19]=2[OH:20])=[CH:17][C:16]([C:21]#[C:22][CH2:23][OH:24])=[CH:15][CH:14]=3)=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH:34]([OH:36])[CH3:35].ClCCl>O.CO>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[C:19](=[O:20])[C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[C:16]([C:21]#[C:22][CH2:23][OH:24])[CH:17]=3)[N:12]([CH2:35][CH2:34][OH:36])[CH:11]=2)=[O:9])=[CH:25][CH:26]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6344DichloromethaneHCID 11430Potassium CarbonateHCID 14202443Ethanol, 1-bromo-HCID 178522861HCID 178522861, Verbindung

Produkt 1

HCID 16073849N-[(4-chlorophenyl)methyl]-1-(2-hydroxyethyl)-6-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-4-oxo-quinoline-3-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a flask containing N-(4-chlorobenzyl)-4-hydroxy-6-(3-hydroxy-1-propynyl)-3-quinolinecarboxamide from Preparation No. 4 (0.37 g) is added potassium carbonate (2.75 g) and bromoethanol (0.71 mL). The flask is tightly capped and heated to 100° C. After 4 hours the reaction is cooled to room temperature and partioned between dichloromethane containing methanol and water. The organic layer is washed with two additional portions of water, brine, dried and concentrated under reduced pressure. The residue is adsorbed onto silica and chromatographed on silica eluting with 2% to 10% methanol in dichloromethane to afford 0.09 g of the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customfrom Preparation No
  2. customThe flask is tightly capped
  3. temperatureAfter 4 hours the reaction is cooled to room temperature
  4. washThe organic layer is washed with two additional portions of water, brine
  5. customdried
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure
  7. customchromatographed on silica eluting with 2% to 10% methanol in dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-66c740322666462483f3b8642ba31c16
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06248736B1

Notizen zur Reaktion

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