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Chlorosuccinimide → Ethyl 8-amino-7-chloro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-5-carboxylate

HRID 1067274
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1067274
[NH2:1][C:2]1[C:7]2[O:8][CH2:9][CH2:10][O:11][C:6]=2[C:5]([C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:17]N1C(=O)CCC1=O>O1CCOCC1.O>[NH2:1][C:2]1[C:7]2[O:8][CH2:9][CH2:10][O:11][C:6]=2[C:5]([C:12]([O:14][CH2:15][CH3:16])=[O:13])=[CH:4][C:3]=1[Cl:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 31398ChlorosuccinimideHCID 15817382Ethyl 8-amino-2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxine-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 15817383Ethyl 8-amino-7-chloro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-5-carboxylateAusbeute 98,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

37 g (0.165 mol) of ethyl 8-amino-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-5-carboxylate dissolved in 370 ml of dioxane are introduced into a 1 l round-bottomed flask, 23.2 g (0.174 mol) of N-chlorosuccinimide are added, at room temperature and with magnetic stirring, and the mixture is stirred overnight. It is diluted with water, extracted with ethyl acetate and, after the usual processing of the organic phase, 42 g of compound are obtained, which product is recrystallized from a mixture of diethyl ether and diisopropyl ether.

Aufarbeitung

  1. additionare introduced into a 1 l round-bottomed flask
  2. extractionextracted with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b0bd0cfe4d194ca19f4473507599a689
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06248757B1

Notizen zur Reaktion

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