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Water → tert-butyl 2-[3-{[(4-chlorobenzyl)amino]carbonyl}-6-iodo-4-oxo-1(4H)-quinolinyl]acetate

HRID 1067958
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1067958
[Cl:1][C:2]1[CH:23]=[CH:22][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[CH:11]=[N:12][C:13]3[C:18]([C:19]=2[OH:20])=[CH:17][C:16]([I:21])=[CH:15][CH:14]=3)=[O:9])=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[C:30]([O:34][C:35](=[O:38])[CH2:36]Br)([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31].O>CN(C=O)C.ClCCl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:6][NH:7][C:8]([C:10]2[C:19](=[O:20])[C:18]3[C:13](=[CH:14][CH:15]=[C:16]([I:21])[CH:17]=3)[N:12]([CH2:36][C:35]([O:34][C:30]([CH3:33])([CH3:32])[CH3:31])=[O:38])[CH:11]=2)=[O:9])=[CH:22][CH:23]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 79177tert-Butyl bromoacetateHCID 178522879HCID 178522879, Verbindung

Produkt 1

HCID 21192561tert-butyl 2-[3-{[(4-chlorobenzyl)amino]carbonyl}-6-iodo-4-oxo-1(4H)-quinolinyl]acetate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a flask containing N-(4-chlorobenzyl)-6-iodo-4-hydoxy-3-quinolinecarboxamide (0.22 g) obtained as described in Preparation No. 4 in DMF (5 mL) is added potassium carbonate (0.21 g) and tert-butylbromoacetate (0.11 mL). After stirring overnight, the reaction is diluted with dichloromethane and partioned against water. The organic phase is washed with brine, dried over sodium sulfate, concentrated under reduced pressure, and dried in vacuo to give 0.26 g of the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customobtained
  2. customas described in Preparation No
  3. washThe organic phase is washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e51f622d595e419c9dd1f0f6c5f90c0d
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06248739B1

Notizen zur Reaktion

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