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Tri(butyl)vinylstannane → N-[(4-chlorophenyl)methyl]-1-methyl-4-oxo-6-vinyl-quinoline-3-carboxamide

HRID 1067998
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1067998
[CH2:1](C([SnH3])=C(CCCC)CCCC)[CH2:2]CC.[Cl:16][C:17]1[CH:39]=[CH:38][C:20]([CH2:21][NH:22][C:23]([C:25]2[C:34](=[O:35])[C:33]3[C:28](=[CH:29][CH:30]=[C:31](I)[CH:32]=3)[N:27]([CH3:37])[CH:26]=2)=[O:24])=[CH:19][CH:18]=1>Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.O>[Cl:16][C:17]1[CH:39]=[CH:38][C:20]([CH2:21][NH:22][C:23]([C:25]2[C:34](=[O:35])[C:33]3[C:28](=[CH:29][CH:30]=[C:31]([CH:1]=[CH2:2])[CH:32]=3)[N:27]([CH3:37])[CH:26]=2)=[O:24])=[CH:19][CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 21115800Tri(butyl)vinylstannaneHCID 21192528N-(4-Chlorobenzyl)-6-iodo-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxamide

Produkt 1

HCID 16073870N-[(4-chlorophenyl)methyl]-1-methyl-4-oxo-6-vinyl-quinoline-3-carboxamideAusbeute 57 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Tributylvinylstannane (0.32 mL) is added to a solution of N-(4-chlorobenzyl)-6-iodo-1-methyl-4-oxo-1,4-dihydro-3-quinolinecarboxamide (0.45 g) from Preparation No. 39 and PdCl2(PPh3)2 (70 mg). The mixture is stirred at room temperature for 1 h and then is heated to 60° C. for 30 min. After cooling to room temperature, the reaction mixture is poured into water (60 mL), filtered, and washed with water (20 mL) and diethyl ether (20 mL). The crude product is purified by recrystallization from acetonitrile to afford 0.20 g (57%) of the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated to 60° C. for 30 min
  2. temperatureAfter cooling to room temperature
  3. filtrationfiltered
  4. washwashed with water (20 mL) and diethyl ether (20 mL)
  5. customThe crude product is purified by recrystallization from acetonitrile

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6533be7524704bf28a2654879f32d684
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06248739B1

Notizen zur Reaktion

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