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Tetrahydrofuran → HCID 131722706, Verbindung

HRID 1068571
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1068571
[N:1]1([C:6]([S-:8])=[S:7])[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.C([NH+](CC)CC)C.[Cl-].[Li+].O1CCCC1.O(P(O[C:40]1[C@H:41]([CH3:64])[C@H:42]2[C@@H:59]([C@H:60]([OH:62])[CH3:61])[C:58](=[O:63])[N:43]2[C:44]=1[C:45]([O:47][CH2:48][C:49]1[CH:54]=[CH:53][C:52]([N+:55]([O-:57])=[O:56])=[CH:51][CH:50]=1)=[O:46])(OC1C=CC=CC=1)=O)C1C=CC=CC=1>O.C(OCC)(=O)C>[OH:62][C@@H:60]([C@H:59]1[C:58](=[O:63])[N:43]2[C:44]([C:45]([O:47][CH2:48][C:49]3[CH:50]=[CH:51][C:52]([N+:55]([O-:57])=[O:56])=[CH:53][CH:54]=3)=[O:46])=[C:40]([S:7][C:6]([N:1]3[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]3)=[S:8])[C@H:41]([CH3:64])[C@H:42]12)[CH3:61]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 433294Lithium ChlorideHCID 15200286HCID 15200286, VerbindungHCID 88227470HCID 88227470, Verbindung

Produkt 1

HCID 131722706HCID 131722706, VerbindungAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Triethylammonium 1-pyrrolidinyldithiocarboxylate (1.0 g, 4.03 mmol) and lithium chloride (171 mg, 4.03 mmol) were added to a tetrahydrofuran solution (50 ml) of p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-2-diphenoxyphosphoryloxy-6[(R)-1-hydroxyethyl]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate (2.0 g, 3.36 mmol) at room temperature. The mixture was stirred at that temperature overnight in a nitrogen stream, and poured in a mixed liquid of ethyl acetate and water. The organic layer was washed with saturated saline, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The resultant residue was subjected to silica gel column chromatography (Wakogel™ C-300, n-heptane-ethyl acetate 1:1→2:3) to give p-nitrobenzyl (1R,5S,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-[(1-pyrrolidinyl)thiocarbonylthio]-1-methyl-1-carbapen-2-em-3-carboxylate (1.21 g, yield: 74%).

Aufarbeitung

  1. washThe organic layer was washed with saturated saline
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-17eda213a2f745d88d04b67849ffd909
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06251891B1

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