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Water → 3-Methyl-[4-(phthalimido)butan-1-ylthio]-1,4,7b-triazacyclopent[cd]indene

HRID 1068801
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1068801
[CH3:1][C:2]1[N:3]=[C:4]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]3[N:5]2[C:6]=1[C:7](=[S:13])[NH:8]3.Br[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][N:19]1[C:23](=[O:24])[C:22]2=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=[C:21]2[C:20]1=[O:29].C(N(CC)CC)C.O>CN(C=O)C>[CH3:1][C:2]1[N:3]=[C:4]2[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]3[N:5]2[C:6]=1[C:7]([S:13][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][N:19]1[C:23](=[O:24])[C:22]2=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=[C:21]2[C:20]1=[O:29])=[N:8]3
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 93575N-(4-Bromobutyl)phthalimideHCID 1358102931,2-Dihydro-3-methyl-1,4,7b-triazacyclopent[cd]inden-2-thione

Produkt 1

HCID 211900953-Methyl-[4-(phthalimido)butan-1-ylthio]-1,4,7b-triazacyclopent[cd]indeneAusbeute 63,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5.68 g (30 mmol) of 1,2-dihydro-3-methyl-1,4,7b-triazacyclopent[cd]indene-2-thione, 8.47 g (30 mmol) of N-(4-bromobutyl)phthalimide and 6.27 ml (45 mmol) of triethylamine in 150 ml of DMF was stirred for 2 hours at 100° C. After cooling, the reaction mixture was poured into water, extracted with ethyl acetate. The extract solution was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated. The residue was crystallized from chloroform-ethanol to give 7.39 g of the desired compound (63.1%, pale brown solid)

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe extract solution was washed with water
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationconcentrated
  6. customThe residue was crystallized from chloroform-ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-08314f7190fd43f9ac37c9a39fb64565
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06251905B1

Notizen zur Reaktion

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