Dodecanoyl chloride → 4-(3-Chloro-phenylamino)-3-(4-[n-dodecanoyl]-piperazin-1-yl)-1h-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine

HRID 1068896Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1068896
Cl.Cl.[Cl:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([NH:10][C:11]2[N:16]=[CH:15][N:14]=[C:13]3[NH:17][N:18]=[C:19]([N:20]4[CH2:25][CH2:24][NH:23][CH2:22][CH2:21]4)[C:12]=23)[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[C:32](Cl)(=[O:44])[CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43]>O.O1CCOCC1>[Cl:3][C:4]1[CH:5]=[C:6]([NH:10][C:11]2[N:16]=[CH:15][N:14]=[C:13]3[NH:17][N:18]=[C:19]([N:20]4[CH2:25][CH2:24][N:23]([C:32](=[O:44])[CH2:33][CH2:34][CH2:35][CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][CH2:41][CH2:42][CH3:43])[CH2:22][CH2:21]4)[C:12]=23)[CH:7]=[CH:8][CH:9]=1

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8166Dodecanoyl chlorideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 211906574-(3-chlorophenylamino)-3-(piperazin-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine dihydrochloride

Produkt 1

HCID 211907004-(3-Chloro-phenylamino)-3-(4-[n-dodecanoyl]-piperazin-1-yl)-1h-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Analogously to Example 26, 100 mg (0.248 mmol) of 4-(3-chloro-phenylamino)-3-(piperazin-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrmidine dihydrochloride and 103 mg (0.74 mmol) of potassium carbonate in 10 ml of water are reacted with 81.5 mg (0.37 mmol) of lauric acid chloride in 10 ml of dioxane and extracted. Column chromatography (SiO2; methylene chloride/ethyl acetate/acetic acid=50:50:1) yields 4-(3-chloro-phenylamino)-3-(4-[n-dodecanoyl]-piperazin-1-yl)-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine; HPLC: tRet(grad20-100/20)=22.6; FAB-MS: (M+H)+=512.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d7046b47f4a44631bb7d0d5ecd5bbe49
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_06
Patentnummer
US06251911B1

Notizen zur Reaktion

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