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Diisopropylethylamine → (S)-4-Methyl-2-[methyl-(3-methyl-but-2-enyl)-amino]-pentanoic acid

HRID 1069447
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1069447
[CH3:1][N:2]([C:11](OC(C)(C)C)=O)[C@H:3]([C:8]([OH:10])=[O:9])[CH2:4][CH:5]([CH3:7])[CH3:6].CN(C(ON1N=NC2C=C[CH:31]=[CH:32][C:27]1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[CH:42](N(C(C)C)CC)(C)C>CC#N>[CH3:7][CH:5]([CH3:6])[CH2:4][C@H:3]([N:2]([CH3:1])[CH2:11][CH:42]=[C:32]([CH3:31])[CH3:27])[C:8]([OH:10])=[O:9]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 7010555(2S)-2-{[(tert-butoxy)carbonyl](methyl)amino}-4-methylpentanoic acid

Produkt 1

HCID 86757058(S)-4-Methyl-2-[methyl-(3-methyl-but-2-enyl)-amino]-pentanoic acidAusbeute 340,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of Ia (0.535 g, 1.65 mmol), N-Methyl-N-Boc-L-Leucine (0.405 g, 1.65 mmol), HBTU (0.625 g, 1.65 mmol), and diisopropylethylamine (0.516 g, 6.6 mmol) was stirred in CH3CN (30 mL) for 15 hours. The reaction mixture was concentrated, redissolved in EtOAc, washed 3 times with saturated sodium bicarbonate solution and once with brine, then concentrated to give 1.2 g of the desired product.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. dissolutionredissolved in EtOAc
  3. washwashed 3 times with saturated sodium bicarbonate solution
  4. concentrationonce with brine, then concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c752f89a232f4a87b821ba16bcddcadc
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06251918B1

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