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Acetone → (S)-1-{4-[(4-Benzyloxy-phenyl)-(3-methyl-but-2-enyl)-amino]-piperidin-1-yl}-2-isopropylamino-4-methyl-pentan-1-one

HRID 1069449
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1069449
[NH2:1][C@@H:2]([CH2:31][CH:32]([CH3:34])[CH3:33])[C:3]([N:5]1[CH2:10][CH2:9][CH:8]([N:11]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([O:23][CH2:24][C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)=[CH:19][CH:18]=2)[CH2:12][CH:13]=[C:14]([CH3:16])[CH3:15])[CH2:7][CH2:6]1)=[O:4].[CH3:35][C:36]([CH3:38])=O.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[CH2:24]([O:23][C:20]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([N:11]([CH2:12][CH:13]=[C:14]([CH3:16])[CH3:15])[CH:8]2[CH2:9][CH2:10][N:5]([C:3](=[O:4])[C@@H:2]([NH:1][CH:36]([CH3:38])[CH3:35])[CH2:31][CH:32]([CH3:34])[CH3:33])[CH2:6][CH2:7]2)=[CH:22][CH:21]=1)[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 180AcetoneHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 10004622(S)-2-Amino-1-{4-[(4-benzyloxy-phenyl)-(3-methyl-but-2-enyl)-amino]-piperidin-1-yl}-4-methyl-pentan-1-one

Produkt 1

HCID 10696911(S)-1-{4-[(4-Benzyloxy-phenyl)-(3-methyl-but-2-enyl)-amino]-piperidin-1-yl}-2-isopropylamino-4-methyl-pentan-1-oneAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (S)-2-Amino-1-{4-[(4-benzyloxy-phenyl)-(3-methyl-but-2-enyl)-amino]-piperidin-1-yl}-4-methyl-pentan-1-one (Example 20) (0.20 g, 0.43 mmol) and acetone (25 mg, 0.43 mmol) in CH2Cl2 (4 mL) was cooled to 0° C., treated with NaBH(OAc)3, allowed to warm to room temperature as ice melted and stir overnight. The reaction was diluted with EtOAc (100 mL), washed with saturated sodium bicarbonate solution and brine, dried over Na2SO4, and concentrated. The residue was chromatographed on silica gel eluting with 5% MeOH/CH2Cl2 to give 176 mg (81%) of the desired product.

Aufarbeitung

  1. washwashed with saturated sodium bicarbonate solution and brine
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was chromatographed on silica gel eluting with 5% MeOH/CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b869030a7b774156a12e908944cff15f
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06251918B1

Notizen zur Reaktion

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