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3-Methylbutanal → 4-[(4-Benzyloxy-phenyl)-(3-methyl-butyl)-amino]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1069458
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1069458
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([NH:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][C:18]([O:21][CH2:22][C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=3)=[CH:17][CH:16]=2)[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH:29](=O)[CH2:30][CH:31]([CH3:33])[CH3:32].[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([N:14]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([O:21][CH2:22][C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=3)=[CH:19][CH:20]=2)[CH2:29][CH2:30][CH:31]([CH3:33])[CH3:32])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 115523-MethylbutanalHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 105479494-(4-Benzyloxy-phenylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 537121684-[(4-Benzyloxy-phenyl)-(3-methyl-butyl)-amino]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 85,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

4-(4-Benzyloxy-phenylamino)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (9.51 g, 24.9 mmol) was dissolved in CH2Cl2 (150 mL) and treated with isovaleraldehyde (2.7 mL, 24.9 mmol). The reaction was stirred for 30 minutes, then cooled to 0° C., treated with NaBH(OAc)3, allowed to warm to room temperature as the ice melted, and stir overnight. The reaction was diluted with CH2Cl2 (300 mL), washed twice with saturated sodium bicarbonate solution and once with brine, dried over Na2SO4, and concentrated. The crude material was chromatographed on silica gel eluting with 4% MeOH/CH2Cl2 to give 9.59 g (85%) of the desired product.

Aufarbeitung

  1. stirringstir overnight
  2. washwashed twice with saturated sodium bicarbonate solution and once with brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe crude material was chromatographed on silica gel eluting with 4% MeOH/CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c00c318390c94f2fac380d372c08d690
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06251918B1

Notizen zur Reaktion

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