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4-[(4-Benzyloxy-phenyl)-(3-methyl-butyl)-amino]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester → 4-[(4-Hydroxy-phenyl)-(3-methyl-butyl)-amino]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1069459
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1069459
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([N:14]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26]CC3C=CC=CC=3)=[CH:22][CH:21]=2)[CH2:15][CH2:16][CH:17]([CH3:19])[CH3:18])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>C1COCC1.CO.[Pd]>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([N:14]([C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([OH:26])=[CH:22][CH:21]=2)[CH2:15][CH2:16][CH:17]([CH3:18])[CH3:19])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:3])([CH3:4])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 537121684-[(4-Benzyloxy-phenyl)-(3-methyl-butyl)-amino]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 542988674-[(4-Hydroxy-phenyl)-(3-methyl-butyl)-amino]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 82 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 21899815MeOH tetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-[(4-Benzyloxy-phenyl)-(3-methyl-butyl)-amino]-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (9.59 g, 21.2 mmol) was dissolved in 1:1 THF/MeOH (100 mL), treated with 20% Pd/C (1.0 g), and shaken under an atmosphere of H2 (47 psi) for 15 hours. The reaction was filtered and the solution was concentrated. The crude material was chromatographed on silica gel eluting with 4:1 hexane/EtOAc to give 6.3 g (82%) of the desired product.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe reaction was filtered
  2. concentrationthe solution was concentrated
  3. customThe crude material was chromatographed on silica gel eluting with 4:1 hexane/EtOAc

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b7990c531c6d4326aa67b7dfbe430baf
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06251918B1

Notizen zur Reaktion

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