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Sodium Hydroxide → 4-(1-Benzyl-3-carbamoylmethyl-2-ethyl-1H-indol-5-yloxy)-butyric acid

HRID 1069612
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1069612
C([O:3][C:4](=[O:31])[CH2:5][CH2:6][CH2:7][O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=1)[N:14]([CH2:18][C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1)[C:13]([CH2:25][CH3:26])=[C:12]2[CH2:27][C:28]([NH2:30])=[O:29])C.[OH-].[Na+]>CCO.O>[NH2:30][C:28](=[O:29])[CH2:27][C:12]1[C:11]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:9]([O:8][CH2:7][CH2:6][CH2:5][C:4]([OH:31])=[O:3])[CH:10]=2)[N:14]([CH2:18][C:19]2[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][CH:24]=2)[C:13]=1[CH2:25][CH3:26]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 105501624-(1-Benzyl-3-carbamoylmethyl-2-ethyl-1H-indol-5-yloxy)-butyric acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 101574724-(1-Benzyl-3-carbamoylmethyl-2-ethyl-1H-indol-5-yloxy)-butyric acidAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 200 mg (0.5 mmol) of [4-[[3-(2-amino-2-oxoethyl)-2-ethyl-1-(phenylmethyl)-1-H-indol-5-yl]oxy]butanoic acid ethyl ester and 4 mL of 1N NaOH in 10 mL of EtOH was stirred for 1.5 hours, diluted with water and extracted with EtOAc. The aqueous layer was made acidic to pH 5 with 1N HCl, extracted with EtOAc, the EtOAc solution washed with brine and dried (MgSO4). The solvent was evaporated at reduced pressure, the residue stirred with ether/MeOH and the insoluble material filtered to give 120 mg (61% yield) of [4-[[3-(2-amino-2-oxoethyl)-2-ethyl-1-(phenylmethyl)-1-H-indol-5-yl]oxy]butanoic acid, mp, 196-199° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washthe EtOAc solution washed with brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customThe solvent was evaporated at reduced pressure
  6. stirringthe residue stirred with ether/MeOH
  7. filtrationthe insoluble material filtered

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cee2f6b7551a4a6eb01021b367563ddc
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06252084B1

Notizen zur Reaktion

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