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Water → 2-cyclopropyl-5-hydroxy-1-(phenylmethyl)-1H-indole-3-acetamide

HRID 1069644
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1069644
[CH:1]1([C:4]2[N:5]([CH2:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[C:6]3[C:11]([C:12]=2[CH2:13][C:14]([NH2:16])=[O:15])=[CH:10][C:9]([O:17]C)=[CH:8][CH:7]=3)[CH2:3][CH2:2]1.B(Br)(Br)Br.C(Cl)Cl.O.C(OCC)(=O)C>C(Cl)Cl>[CH:1]1([C:4]2[N:5]([CH2:19][C:20]3[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][CH:25]=3)[C:6]3[C:11]([C:12]=2[CH2:13][C:14]([NH2:16])=[O:15])=[CH:10][C:9]([OH:17])=[CH:8][CH:7]=3)[CH2:2][CH2:3]1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8857Ethyl AcetateHCID 105928422-cyclopropyl-5-methoxy-1-(phenylmethyl)-1H-indole-3-acetamideHCID 22277759Boron tribromide dichloromethane

Produkt 1

HCID 106635022-cyclopropyl-5-hydroxy-1-(phenylmethyl)-1H-indole-3-acetamideAusbeute 79 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 400 mg (1.2 mmol) of 2-cyclopropyl-5-methoxy-1-(phenylmethyl)-1H-indole-3-acetamide and 2 mL of 1M BBr3/methylene chloride in 130 mL of methylene chloride was stirred for 1 hour with an ice-water bath and 3 hours at room temperature. The mixture was poured into water, 200 mL of ethyl acetate added, the organic layer separated, washed with brine and dried (Na2SO4). After concentrating at reduced pressure, the residue was crystallized from ethyl acetate to give 300 mg (79% yield) of 2-cyclopropyl-5-hydroxy-1-(phenylmethyl)-1H-indole-3-acetamide, mp, 174-175° C.

Aufarbeitung

  1. additionadded
  2. customthe organic layer separated
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried (Na2SO4)
  5. concentrationAfter concentrating at reduced pressure
  6. customthe residue was crystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-873fa58df45f427ab298a36f17bbb1d8
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06252084B1

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