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Dimethylformamide → methyl (4E)-4-[[4-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)methoxy]phenyl]methoxyimino]-4-phenylbutanoate

HRID 1070158
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1070158
Cl[CH2:2][C:3]1[N:4]=[C:5]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)[S:6][C:7]=1[CH3:8].[OH:15][C:16]1[CH:37]=[CH:36][C:19]([CH2:20][O:21]/[N:22]=[C:23](/[C:30]2[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=2)\[CH2:24][CH2:25][C:26]([O:28][CH3:29])=[O:27])=[CH:18][CH:17]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C)C=O>C(OCC)(=O)C.CCCCCC.O>[CH3:8][C:7]1[S:6][C:5]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=2)=[N:4][C:3]=1[CH2:2][O:15][C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]([CH2:20][O:21]/[N:22]=[C:23](/[C:30]2[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=2)\[CH2:24][CH2:25][C:26]([O:28][CH3:29])=[O:27])=[CH:36][CH:37]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 10946929methyl (4E)-4-[(4-hydroxyphenyl)methoxyimino]-4-phenylbutanoateHCID 12794636Thiazole, 4-(chloromethyl)-5-methyl-2-phenyl-

Produkt 1

HCID 11027498methyl (4E)-4-[[4-[(5-methyl-2-phenyl-1,3-thiazol-4-yl)methoxy]phenyl]methoxyimino]-4-phenylbutanoateAusbeute 71,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 21226206Ethyl acetate hexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-(chloromethyl)-5-methyl-2-phenylthiazol (394 mg), methy E-4-(4-hydroxybenzyloxyimino)-4-phenylbutyrate (500 mg), potassium carbonate (442 mg) and N,N-dimethyformamide (10 ml) was stirred at room temperature for 72 hours. Water was added to the reaction mixture and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was subjected to silica gel chromatography to obtain methy E-4-[4-(5-methyl-2-phenyl-4-thiazolylmethoxy) benzyloxyimino]-4-phenylbutyrate (570 mg, yield 71%) as a colorless oil from an ethyl acetate-hexane (1:5, v/v)-eluted fraction.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e2c6dee942e645b8889b329541247d89
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06251926B1

Notizen zur Reaktion

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