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Dimethylformamide → ethyl (6E)-6-[[4-[[2-(furan-2-yl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]phenyl]methoxyimino]-6-phenylhexanoate

HRID 1070187
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1070187
Cl[CH2:2][C:3]1[N:4]=[C:5]([C:9]2[O:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[O:6][C:7]=1[CH3:8].[OH:14][C:15]1[CH:39]=[CH:38][C:18]([CH2:19][O:20]/[N:21]=[C:22](/[C:32]2[CH:37]=[CH:36][CH:35]=[CH:34][CH:33]=2)\[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28])=[CH:17][CH:16]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CN(C)C=O>C(OCC)(=O)C.CCCCCC.O>[O:10]1[CH:11]=[CH:12][CH:13]=[C:9]1[C:5]1[O:6][C:7]([CH3:8])=[C:3]([CH2:2][O:14][C:15]2[CH:16]=[CH:17][C:18]([CH2:19][O:20]/[N:21]=[C:22](/[C:32]3[CH:33]=[CH:34][CH:35]=[CH:36][CH:37]=3)\[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][C:27]([O:29][CH2:30][CH3:31])=[O:28])=[CH:38][CH:39]=2)[N:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 11089565ethyl (6E)-6-[(4-hydroxyphenyl)methoxyimino]-6-phenylhexanoateHCID 223445824-(Chloromethyl)-2-(furan-2-yl)-5-methyl-1,3-oxazole

Produkt 1

HCID 11135070ethyl (6E)-6-[[4-[[2-(furan-2-yl)-5-methyl-1,3-oxazol-4-yl]methoxy]phenyl]methoxyimino]-6-phenylhexanoate
Ausbeute 88,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 21226206Ethyl acetate hexaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-chloromethyl-2-(2-furyl)-5-methyloxazole (368 mg), ethyl E-6-(4-hydroxybenzyloxyimino)-6-phenylhexanoate (600 mg), potassium carbonate (467 mg) and N,N-dimethylformamide (7 ml) was stirred at room temperature for 13 hours. Water was added to the reaction mixture and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with an aqueous saturated solution of sodium chloride, dried (MgSO4) and concentrated. The residue was subjected to silica gel chromatography to obtain ethyl E-6-[4-[2-(2-furyl)-5-methyl-4-oxazolylmethoxy]benzyloxyimino]-6-phenylhexanoate (770 mg, yield 88%) as a colorless oil from an ethyl acetate-hexane (2:7, v/v)-eluted fraction.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe ethyl acetate layer was washed with an aqueous saturated solution of sodium chloride
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ac8ed704e59442d387109a648b012bef
Quelldatensatz
uspto-grants-2001_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06251926B1

Notizen zur Reaktion

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