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Diisopropylethylamine → HCID 9945554, Verbindung

HRID 1070428
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1070428
[S:1]1[C:10]2[CH2:9][CH2:8][CH2:7][CH2:6][NH:5][C:4]=2[CH:3]=[CH:2]1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.[C:20]1([C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26](Cl)=[O:27])=[CH:22][CH:21]=1>ClCCl>[C:20]1([C:29]2[CH:30]=[CH:31][CH:32]=[CH:33][CH:34]=2)[CH:21]=[CH:22][C:23]([C:26]([N:5]2[CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][C:10]3[S:1][CH:2]=[CH:3][C:4]2=3)=[O:27])=[CH:24][CH:25]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 841514-Phenylbenzoyl chlorideHCID 118049715,6,7,8-Tetrahydro-4H-thieno[3,2-B]azepine

Produkt 1

HCID 9945554HCID 9945554, VerbindungAusbeute 75,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of 5,6,7,8-tetrahydro-4H-thieno[3,2-b]azepine of Step A (0.300 g) and N,N-diisopropylethyl amine (0.5 mL) in dichloromethane (25 mL) was cooled to 0°. To this was added a solution of 4-biphenyl carbonyl chloride (0.518 g) in dichloromethane (5 ml). The solution was stirred overnight as it warmed to room temperature, then washed with 0.1N hydrochloric acid, aqueous sodium bicarbonate and brine. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, filtered and evaporated to an oil. Flash chromatography of the residue on silica gel provided the title compound as a white solid (0.490 g), m.p. 164-166° C.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 0.1N hydrochloric acid, aqueous sodium bicarbonate and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. customevaporated to an oil

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d288369e67174533afc18075c92b1a3e
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06903091B2

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