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4-Amino-2-chloropyrimidine-5-carbonitrile → 4-Amino-5-cyano-2-{4-[N-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)sulphamoyl]anilino}pyrimidine

HRID 1071352
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1071352
[NH2:1][C:2]1[C:7]([C:8]#[N:9])=[CH:6][N:5]=[C:4](Cl)[N:3]=1.[OH:11][CH2:12][C:13]([CH3:27])([CH3:26])[CH2:14][NH:15][S:16]([C:19]1[CH:25]=[CH:24][C:22]([NH2:23])=[CH:21][CH:20]=1)(=[O:18])=[O:17]>CN1C(=O)CCC1.O>[NH2:1][C:2]1[C:7]([C:8]#[N:9])=[CH:6][N:5]=[C:4]([NH:23][C:22]2[CH:24]=[CH:25][C:19]([S:16](=[O:18])(=[O:17])[NH:15][CH2:14][C:13]([CH3:26])([CH3:27])[CH2:12][OH:11])=[CH:20][CH:21]=2)[N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 28011664-Amino-2-chloropyrimidine-5-carbonitrileHCID 219562104-amino-N-(3-hydroxy-2,2-dimethyl-propyl)benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 223932704-Amino-5-cyano-2-{4-[N-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)sulphamoyl]anilino}pyrimidineAusbeute 52 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 13387
N-methyl-2-pyrrolidone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-amino-2-chloro-5-cyanopyrimidine (150 mg, 0.97 mmol), 4-[N-(3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl)sulphamoyl]aniline (Method 4; 274 mg, 1.07 mmol) in NMP (5 ml) was heated at 120° C. for 24 hours. The mixture was allowed to cool, was diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic extracts were combined, dried and the solvent removed by evaporation, the residue was triturated with ether and the product collected by filtration to give the title compound (187 mg, 52%). NMR: 0.72 (s, 6H), 2.52 (d, 2H), 3.08 (d, 2H), 4.40 (t, 1H), 7.19 (t, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.64 (d, 2H), 7.96 (d, 2H), 8.40 (s, 1H); m/z 375 (M−H)−.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. customdried
  4. customthe solvent removed by evaporation
  5. customthe residue was triturated with ether
  6. filtrationthe product collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1243e98c23f74a7c94d5e89ba19476d3
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06906065B2

Notizen zur Reaktion

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