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Lithium Hydroxide → 4-({[(5-Chloro-2-thienyl)sulfonyl]amino}carbonylamino)benzoic acid

HRID 1071736
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1071736
[Cl:1][C:2]1[S:6][C:5]([S:7]([NH:10][C:11]([NH:13][C:14]2[CH:23]=[CH:22][C:17]([C:18]([O:20]C)=[O:19])=[CH:16][CH:15]=2)=[O:12])(=[O:9])=[O:8])=[CH:4][CH:3]=1.[Li+].[OH-]>CO.C(#N)C>[Cl:1][C:2]1[S:6][C:5]([S:7]([NH:10][C:11]([NH:13][C:14]2[CH:23]=[CH:22][C:17]([C:18]([OH:20])=[O:19])=[CH:16][CH:15]=2)=[O:12])(=[O:9])=[O:8])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 3939Lithium Hydroxide2×HCID 22064417Methyl 4-({[(5-chloro-2-thienyl)sulfonyl]amino}carbonylamino)benzoate

Produkt 1

HCID 220644524-({[(5-Chloro-2-thienyl)sulfonyl]amino}carbonylamino)benzoic acidAusbeute 127,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 6342Acetonitrile
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of methyl 4-({[(5-chloro-2-thienyl)sulfonyl]amino}carbonylamino)benzoate (56 mg, 0.15 mmol) in methanol (1 mL) and acetonitrile (1 mL) was added 1N LiOH (0.16 mL, 0.16 mmol). The resulting solution was stirred at room temp for 21 hr, then an additional 0.32 mL 1N LiOH was added and the reaction was stirred at 40° C. for another 21 hr til complete. Concentration in vacuo gave crude 4-({[(5-chloro-2-thienyl)sulfonyl]amino}carbonylamino)benzoic acid (69 mg). ES-MS (M+H)+=361.

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction was stirred at 40° C. for another 21 hr til complete
  2. concentrationConcentration in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ad3566c00117425d9b9b2a360034a85e
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06906063B2

Notizen zur Reaktion

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