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3,4-Dichlorobenzyl chloride → HCID 22310865, Verbindung

HRID 1072564
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1072564
[OH-].[Na+].[N+:3]([C:6]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]2[C:7]=1[CH:8]=[C:9]([C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])[NH:10]2)([O-:5])=[O:4].[Cl:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]([CH:26]=[CH:27][C:28]=1[Cl:29])[CH2:24]Cl>S([O-])(O)(=O)=O.C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC.ClCCl>[Cl:20][C:21]1[CH:22]=[C:23]([CH:26]=[CH:27][C:28]=1[Cl:29])[CH2:24][N:10]1[C:11]2[C:7](=[C:6]([N+:3]([O-:5])=[O:4])[CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[CH:8]=[C:9]1[C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 76093,4-Dichlorobenzyl chlorideHCID 14798Sodium HydroxideHCID 283173Ethyl 4-nitro-1H-indole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 22310865HCID 22310865, VerbindungAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 94433Tetrabutylammonium hydrogen sulfateKatalysator
HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium hydroxide (3M, 20 ml) was added to a vigorously stirred solution of ethyl 4-nitroindole-2-carboxylate (4 g), 3,4-dichlorobenzyl chloride (4.73 ml) and tetra-n-butylammonium hydrogensulphate (0.2 g) in dichloromethane (60 ml). The reaction was stirred for 48 hours then partitioned between 2M HCl and dichloromethane. Combined organic extracts were dried (MgSO4) and concentrated in vacuo and the residue purified by column chromatography using iso-hexane: 20% ethyl acetate as eluent to give the product as a yellow crystalline solid (5.26 g, 78%); NMR δ (CD3SOCD3) 1.3 (t, 3H), 4.3 (q, 2H), 5.95 (s, 2H), 6.9 (m, 1H), 7.6 (m, 4H), 8.2 (t, 2H); M/z (+) 393.3 (M+).

Aufarbeitung

  1. customthen partitioned between 2M HCl and dichloromethane
  2. dry with materialCombined organic extracts were dried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customthe residue purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6443e55503fd46ceb9f384eb88118515
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06911465B1

Notizen zur Reaktion

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