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Triphenylphosphine → Ethyl (2R)-2-([4-[1-(4-pentylphenylethyl)-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl]phenyl]oxy)-3-phenylpropanoate

HRID 1072722
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1072722
[CH2:1]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH2:12][CH2:13][N:14]2[C:18]([CH3:19])=[CH:17][CH:16]=[C:15]2[C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([OH:26])=[CH:22][CH:21]=2)=[CH:8][CH:7]=1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH3:5].O[C@@H:28]([CH2:34][C:35]1[CH:40]=[CH:39][CH:38]=[CH:37][CH:36]=1)[C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30].N(C(N1CCCCC1)=O)=NC(N1CCCCC1)=O.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1.O>[CH2:1]([C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([CH2:12][CH2:13][N:14]2[C:18]([CH3:19])=[CH:17][CH:16]=[C:15]2[C:20]2[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][C@H:28]([CH2:34][C:35]3[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[CH:39][CH:40]=3)[C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30])=[CH:22][CH:21]=2)=[CH:8][CH:7]=1)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH3:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 730421,1'-(Azodicarbonyl)dipiperidineHCID 9877619Ethyl phenyllactate, (-)-HCID 697308054-[1-(4-pentylphenylethyl)-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl]phenol

Produkt 1

HCID 86588894Ethyl (2R)-2-([4-[1-(4-pentylphenylethyl)-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl]phenyl]oxy)-3-phenylpropanoateAusbeute 23 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-[1-(4-pentylphenylethyl)-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl]phenol (1.82 g, 5.2 mmol), ethyl (S)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate (1.0 g, 5.1 mmol), 1,1′-(azodicarbonyl)dipiperidine (1.29 g, 5.1 mmol) and triphenylphosphine (1.34 g, 5.1 mmol) in toluene (5 ml) was stirred at 80° C. for 12 hours. The reaction solution was poured into water and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated brine and dried over magnesium sulfate anhydride. The solvent was removed under reduced pressure and the residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=20:1) to give the object compound as an oily substance. 660 mg, (yield 23%)

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate anhydride
  4. customThe solvent was removed under reduced pressure
  5. customthe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=20:1)
  6. customto give the object compound as an oily substance

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0ebce4cdd14040e5bc23b8922505faa1
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06911468B2

Notizen zur Reaktion

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