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Triphenylphosphine → Ethyl (2R)-2-{4-[5-methyl-1-(4-octyloxyphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]phenoxy}-3-phenylpropanoate

HRID 1072754
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1072754
[CH3:1][C:2]1[N:6]([C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([O:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])=[CH:9][CH:8]=2)[C:5]([C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([OH:28])=[CH:24][CH:23]=2)=[CH:4][CH:3]=1.O[C@@H:30]([CH2:36][C:37]1[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=1)[C:31]([O:33][CH2:34][CH3:35])=[O:32].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.N(C(N1CCCCC1)=O)=NC(N1CCCCC1)=O>C1(C)C=CC=CC=1.O>[CH3:1][C:2]1[N:6]([C:7]2[CH:8]=[CH:9][C:10]([O:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH3:21])=[CH:11][CH:12]=2)[C:5]([C:22]2[CH:23]=[CH:24][C:25]([O:28][C@H:30]([CH2:36][C:37]3[CH:38]=[CH:39][CH:40]=[CH:41][CH:42]=3)[C:31]([O:33][CH2:34][CH3:35])=[O:32])=[CH:26][CH:27]=2)=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 730421,1'-(Azodicarbonyl)dipiperidineHCID 9877619Ethyl phenyllactate, (-)-HCID 223876094-[5-methyl-1-(4-octyloxyphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]phenol

Produkt 1

HCID 86588900Ethyl (2R)-2-{4-[5-methyl-1-(4-octyloxyphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]phenoxy}-3-phenylpropanoateAusbeute 39,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-[5-methyl-1-(4-octyloxyphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]phenol (740 mg, 1.96 mmol), ethyl (S)-2-hydroxy-3-phenylpropanoate (570 mg, 2.94 mmol) and triphenylphosphine (770 mg, 2.94 mmol) in toluene (2 ml) was added 1,1′-(azodicarbonyl)dipiperidine (741 mg, 2.94 mmol) and the mixture was stirred at 80° C. for 12 hours. The reaction solution was poured into water and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was dried over magnesium sulfate anhydride and the solvent was removed under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=30:1) to give the object compound as an oily substance. 420 mg (yield: 39.6%)

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe extract was dried over magnesium sulfate anhydride
  3. customthe solvent was removed under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=30:1)
  5. customto give the object compound as an oily substance

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-73a7679c640c4619a273cd2828e981e1
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06911468B2

Notizen zur Reaktion

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