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Pyridine → Flucythrinate

HRID 1074898
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1074898
[CH:1]([CH:4]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][CH:15]([F:17])[F:16])=[CH:10][CH:9]=1)[C:5](Cl)=[O:6])([CH3:3])[CH3:2].[C:18]([CH:20]([OH:34])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([O:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[CH:22]=1)#[N:19].N1C=CC=CC=1>CCOCC>[CH:1]([CH:4]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([O:14][CH:15]([F:17])[F:16])=[CH:10][CH:9]=1)[C:5]([O:34][CH:20]([C:18]#[N:19])[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([O:27][C:28]2[CH:29]=[CH:30][CH:31]=[CH:32][CH:33]=2)[CH:22]=1)=[O:6])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 1049PyridineHCID 93218Benzeneacetonitrile, alpha-hydroxy-3-phenoxy-, (alphaS)-HCID 131185672-(4-Difluoromethoxyphenyl)-3-methylbutyryl chloride

Produkt 1

HCID 50980Flucythrinate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3283Diethyl EtherLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of α-isopropyl-4-difluoromethoxyphenylacetyl chloride (4.58 mmol) in ether (5 ml) is added to an ether (20 ml) solution of α-cyano-m-phenoxybenzyl alcohol (4.58 mmol) and pyridine (0.5 ml). The mixture is stirred overnight and filtered. The filtrate and the washings are evaporated and the residual oil is purified on 5×20 cm silica gel plates using 1:1 methylenechloride-hexane as eluent. The band in the silica gel plate is extracted with ether and evaporated to give the desired ester as an oil.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. customThe filtrate and the washings are evaporated
  3. customthe residual oil is purified on 5×20 cm silica gel plates
  4. extractionThe band in the silica gel plate is extracted with ether
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c4a8bf110661440296fd9f3812e1b126
Quelldatensatz
uspto-grants-1983_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04394388

Notizen zur Reaktion

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