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Thionyl Chloride → N-(4-Benzoyl-2-bromophenyl)-3,3,3,-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamide

HRID 1075387
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1075387
[F:1][C:2]([F:10])([F:9])[C:3]([OH:8])([CH3:7])[C:4](O)=[O:5].S(Cl)(Cl)=O.[Br:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([CH:27]=[CH:28][C:29]=1[NH2:30])[C:19]([C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1)=[O:20]>CN(C)C(=O)C>[C:19]([C:18]1[CH:27]=[CH:28][C:29]([NH:30][C:4](=[O:5])[C:3]([OH:8])([CH3:7])[C:2]([F:10])([F:9])[F:1])=[C:16]([Br:15])[CH:17]=1)(=[O:20])[C:21]1[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 27751253,3,3-Trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanoic acidHCID 10754901HCID 10754901, Verbindung

Produkt 1

HCID 9909807N-(4-Benzoyl-2-bromophenyl)-3,3,3,-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanamideAusbeute 38 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374Dimethylacetamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-17.5 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred, cooled (-20° C.) solution of 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-methylpropanoic acid (0.75 g) in N,N-dimethylacetamide (10 mL) was rapidly added thionyl chloride (0.56 g) and the mixture stirred at -15 to -20° C. for 1 hour. 3-Bromo-4-aminobenzophenone (0.75 g) was then added in one portion and the mixture was allowed to stir at room temperature overnight. The solution was poured into ice water and the aqueous phase decanted from the resulting oily solid. Chromatography (eluent methylene chloride) gave the title compound (0.43 g) as a white solid; mp 138-40° C. Analysis for C17H13BrF3NO3 : Calculated: C, 49.06; H, 3.15; N, 3.37; Found: C, 49.06; H, 3.10; N, 3.35.

Aufarbeitung

  1. stirringto stir at room temperature overnight
  2. customthe aqueous phase decanted from the resulting oily solid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9829cd16b96e44299284b47f60ad426e
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05900432

Notizen zur Reaktion

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