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1,3-Propanediol → 3-(2-(Dimethylamino)-5-pyrimidyl)aniline

HRID 1075455
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1075455
Br[C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5]([N:8]([CH3:10])[CH3:9])=[N:6][CH:7]=1.[NH2:11][C:12]1[CH:13]=[C:14](B(O)O)[CH:15]=[CH:16][CH:17]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].C(O)CCO>O.C(COC)OC.C(OCC)(=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:9][N:8]([CH3:10])[C:5]1[N:4]=[CH:3][C:2]([C:16]2[CH:17]=[C:12]([CH:13]=[CH:14][CH:15]=2)[NH2:11])=[CH:7][N:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 4

HCID 104421,3-PropanediolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 922693-Aminophenylboronic acidHCID 127353155-Bromo-N,N-dimethylpyrimidin-2-amine

Produkt 1

HCID 538349803-(2-(Dimethylamino)-5-pyrimidyl)anilineAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 80711,2-DimethoxyethaneLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-bromo-2-(dimethylamino)pyrimidine (6.76g, 33.17mmol), 3-aminophenylboronic acid hemisultat (7.4g, 39.78mmol) potassium carbonate (13.73g, 99.49mmol), 1,3-propanediol (12ml, 166mmol) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.2g) in a mixture of water (30ml) and dimethoxyethane (60ml) is heated to 80° C. under nitrogen overnight. After cooling the mixture is diluted with water and ethyl acetate and is filtered through a fluted filterpaper. The layers are separated and the aqeous phase is extracted once with ethyl acetate. The combined organic phases are dried over sodium sulfate and evaporated to dryness. The residue is triturated with a mixture of ethyl acetate and petroleum ether (1:1) to leave crystalline 2h (5.26g, 74%). Mp 115.5-117° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling the mixture
  2. filtrationis filtered through a fluted filterpaper
  3. customThe layers are separated
  4. extractionthe aqeous phase is extracted once with ethyl acetate
  5. dry with materialThe combined organic phases are dried over sodium sulfate
  6. customevaporated to dryness
  7. customThe residue is triturated with a mixture of ethyl acetate and petroleum ether (1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7570d669382c40e982bb85241a1119a2
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05902813

Notizen zur Reaktion

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