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Formaldehyde → (S)-2-[(4aR,5S,8aS)-5-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-8a-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-propan-1-ol

HRID 1075553
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1075553
[C:1]([Si:5]([O:8][C@@H:9]1[C@H:18]2[C@@:13]([CH3:21])([C:14](=CC)[CH2:15][CH2:16][CH2:17]2)[CH2:12][CH2:11][CH2:10]1)([CH3:7])[CH3:6])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH2:22]=O.[Cl-].C[Al+]C.C([O:30][CH2:31][CH3:32])C>C1(C)C=CC=CC=1.CCCCCC>[C:1]([Si:5]([CH3:7])([CH3:6])[O:8][C@H:9]1[CH2:10][CH2:11][CH2:12][C@@:13]2([CH3:21])[C@H:18]1[CH2:17][CH2:16][CH:15]=[C:14]2[C@H:32]([CH3:22])[CH2:31][OH:30])([CH3:3])([CH3:4])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 712FormaldehydeHCID 3283Diethyl EtherHCID 16686359Dimethylalumanylium chlorideHCID 57178905(1S,4aS,8aR)-tert-Butyl-(5-ethylidene-4a-methyl-decahydro-naphtalen-1-yloxy)-dimethyl-silane

Produkt 1

HCID 21309369(S)-2-[(4aR,5S,8aS)-5-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-8a-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-propan-1-ol
Ausbeute 67,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 8058HexaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 3.11 g (10.1 mMol) of (1S,4aS,8aR)-tert-Butyl-(5-ethylidene-4a-methyl-decahydro-naphtalen-1-yloxy)-dimethylsilane in 125 ml of toluene are added 0.33 g (11.1 mMol) of finely powdered paraformaldehyde. The reaction mixture is cooled to 0° C. and 12.56 ml of a one molar solution of dimethylaluminumchloride in hexane are added and kept for one hour at this temperature. The reaction mixture is stirred at room temperature overnight, diluted with diethylether, washed with 1N HCl and with water, then dried over sodium sulfate and evaporated in vacuo. The residue is chromatographed over a medium pressure 250 g silica gel column with hexane/ethylacetate 9/1 to yield 2.31 g (67.5%) of pure (S)-2-[(4aR,5S,8aS)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8a-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphtalen-1-yl]-propan-1-ol as an oil.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1N HCl and with water
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. customevaporated in vacuo
  4. customThe residue is chromatographed over a medium pressure 250 g silica gel column with hexane/ethylacetate 9/1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c9ecf53cbb604effb591475f756fba45
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05905074

Notizen zur Reaktion

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