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Sodium Bicarbonate → (S)-2-[(1R,4aR,5S,8aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8a-methyl-decahydro-naphthalen-1-yl]-propan-1-ol

HRID 1075554
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1075554
[C:1]([Si:5]([CH3:23])([CH3:22])[O:6][C@H:7]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][C@@:13]2([CH3:17])[C@H:8]1[CH2:9][CH2:10][CH:11]=[C:12]2[C@H:18]([CH3:21])[CH2:19][OH:20])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(OC(=O)C)C.[Pd]>[C:1]([Si:5]([CH3:23])([CH3:22])[O:6][C@H:7]1[CH2:16][CH2:15][CH2:14][C@@:13]2([CH3:17])[C@H:8]1[CH2:9][CH2:10][CH2:11][C@@H:12]2[C@H:18]([CH3:21])[CH2:19][OH:20])([CH3:3])([CH3:4])[CH3:2]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 516892Sodium BicarbonateHCID 21309369(S)-2-[(4aR,5S,8aS)-5-(tert-butyldimethyl-silanyloxy)-8a-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-propan-1-ol

Produkt 1

HCID 21309368(S)-2-[(1R,4aR,5S,8aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8a-methyl-decahydro-naphthalen-1-yl]-propan-1-olAusbeute 95,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2.27 g (6.7mMol) of (S)-2-[(4aR,5S,8aS)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-8a-methyl-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphtalen-1-yl]-propan-1-ol in 22.7 ml of ethylacetate were added 227 mg of Pd/C 10% and 227 mg of sodium bicarbonate. The reaction mixture was stirred under hydrogen atmosphere overnight, filtered over Speedex using ethylacetate for washing thoroughly and the solvent evaporated in vacuo. The residue was chromatographed over a 250 g Lobar column with hexane/ethylacetate 9/1 to yield 2.18 g (95.5%) of (S)-2-[(1R,4aR,5S,8aR)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8a-methyl-decahydro-naphtalen-1-yl]-propan-1-ol as an oily product.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered over Speedex
  2. washfor washing thoroughly
  3. customthe solvent evaporated in vacuo
  4. customThe residue was chromatographed over a 250 g Lobar column with hexane/ethylacetate 9/1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1f46db00402d42679b7cba3b4207a9eb
Quelldatensatz
uspto-grants-1999_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05905074

Notizen zur Reaktion

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