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Dicyclohexylcarbodiimide → Z-Ser(tBu)-Asn-Leu-OMe

HRID 1076412
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1076412
[NH2:1][C@H:2]([C:7]([NH:9][C@H:10]([C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])[CH2:11][CH:12]([CH3:14])[CH3:13])=[O:8])[CH2:3][C:4](=[O:6])[NH2:5].[NH:19]([C:30]([O:32][CH2:33][C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1)=[O:31])[C@H:20]([C:27](O)=[O:28])[CH2:21][O:22][C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24].ON1C(=O)CCC1=O.C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1>CN(C)C=O>[NH:19]([C:30]([O:32][CH2:33][C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1)=[O:31])[C@H:20]([C:27]([NH:1][C@H:2]([C:7]([NH:9][C@H:10]([C:15]([O:17][CH3:18])=[O:16])[CH2:11][CH:12]([CH3:14])[CH3:13])=[O:8])[CH2:3][C:4](=[O:6])[NH2:5])=[O:28])[CH2:21][O:22][C:23]([CH3:24])([CH3:26])[CH3:25]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 80170N-HydroxysuccinimideHCID 1715617Z-Ser(tBu)-OHHCID 57097841H-Asn-Leu-OMe

Produkt 1

HCID 131710201Z-Ser(tBu)-Asn-Leu-OMe

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

8.90 g of H-Asn-Leu-OMe and 11.0 g of Z-Ser(tBu)-OH are dissolved in 100 ml of freshly distilled dimethylformamide. The solution is cooled to 0°C and 3.90 g of N-hydroxysuccinimide followed by 8.70 g of dicyclohexylcarbodiimide are added. After 30 minutes standing at 0°C and 18 hours at 25°C the precipitated dicyclohexylurea is filtered off and the filtrate is poured into 800 ml of ice water. The crystalline precipitate which hereupon separates out is dried in vacuo at 40°C and then recrystallised from methanol-water. The Z-Ser(tBu)-Asn-Leu-OMe which is hereupon obtained in an analytically pure form melts at melting point 202° - 205°C; [α]D20 =-18° (c = 1.05 in glacial acetic acid).

Aufarbeitung

  1. additionare added
  2. filtrationthe precipitated dicyclohexylurea is filtered off
  3. additionthe filtrate is poured into 800 ml of ice water
  4. customThe crystalline precipitate which hereupon separates out is dried in vacuo at 40°C
  5. customrecrystallised from methanol-water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c70ae3c6a709420d9fc218f19fd2a7bc
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03956260

Notizen zur Reaktion

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