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Barium thiocyanate → 3alpha-Hydroxy-21-thiocyanato-5alpha-pregnane-11,20-dione

HRID 1077010
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1077010
Br[CH2:2][C:3](=[O:25])[C@@H:4]1[C@:21]2([CH3:22])[C@H:7]([C@H:8]3[C@H:18]([C:19](=[O:23])[CH2:20]2)[C@:16]2([CH3:17])[C@H:11]([CH2:12][C@H:13]([OH:24])[CH2:14][CH2:15]2)[CH2:10][CH2:9]3)[CH2:6][CH2:5]1.[S-:26][C:27]#[N:28].[Ba+2].[S-]C#N>CC(C)=O.O>[OH:24][C@@H:13]1[CH2:14][CH2:15][C@@:16]2([CH3:17])[C@@H:11]([CH2:10][CH2:9][C@@H:8]3[C@@H:18]2[C:19](=[O:23])[CH2:20][C@@:21]2([CH3:22])[C@H:7]3[CH2:6][CH2:5][C@@H:4]2[C:3](=[O:25])[CH2:2][S:26][C:27]#[N:28])[CH2:12]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 164928Barium thiocyanateHCID 8673346721-Bromo-3alpha-hydroxy-5alpha-pregnane-11,20-dione

Produkt 1

HCID 867334693alpha-Hydroxy-21-thiocyanato-5alpha-pregnane-11,20-dioneAusbeute 96,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180AcetoneLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 21-bromo-3α-hydroxy-5α-pregnane-11,20-dione (0.75 g.) in acetone (50 ml.) was treated with a solution of barium thiocyanate (2.6 g.) in water (10 ml.). The resulting mixture was refluxed for 4 hr., cooled and then partitioned between water and ether. The organic layer was washed with water, dried (Na2SO4) and evaporated. The residue (720 mg.) was purified by preparative t.l.c. (EtOAc) to afford title compound (685 mg.) as a white foam, [α]D + 67°.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe resulting mixture was refluxed for 4 hr
  2. temperature, cooled
  3. custompartitioned between water and ether
  4. washThe organic layer was washed with water
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. customevaporated
  7. customThe residue (720 mg.) was purified by preparative t.l.c

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f95ae8a8889449b3b1f6a56d6a96519a
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03959260

Notizen zur Reaktion

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