Ammonia → (17Beta)-13-Ethyl-3-methoxygona-2,5(10)-dien-17-ol

HRID 1077173

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1077173
[CH2:1]([C@:3]12[CH2:11][CH2:10][C@@H:9]3[C:12]4[CH:13]=[CH:14][C:15]([O:20][CH3:21])=[CH:16][C:17]=4[CH2:18][CH2:19][C@H:8]3[C@@H:7]1[CH2:6][CH2:5][C@@H:4]2[OH:22])[CH3:2].N.[Li].[Cl-].[NH4+]>COCC(O)C.O>[CH2:1]([C@:3]12[CH2:11][CH2:10][C@@H:9]3[C:12]4[CH2:13][CH:14]=[C:15]([O:20][CH3:21])[CH2:16][C:17]=4[CH2:18][CH2:19][C@H:8]3[C@@H:7]1[CH2:6][CH2:5][C@@H:4]2[OH:22])[CH3:2]

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 222AmmoniaHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 66432(17beta)-13-Ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10)-trien-17-olHCID 3028194Lithium

Produkt 1

HCID 101950(17Beta)-13-Ethyl-3-methoxygona-2,5(10)-dien-17-ol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 79001-Methoxy-2-propanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 13β-ethyl-3-methoxy-gona-1,3,5(10)-trien-17β-ol (1.0 g.) in 1-methoxypropan-2-ol (100 cc.) add liquid ammonia (200 cc.), followed by lithium metal (1.2 g.) in small pieces with stirring. After discharge of the blue color add an excess ammonium chloride, followed by water; filter off the crude 13β-ethyl-3-methoxy-gona-2,5(10)-dien-17β-ol and dry, m.p. 98°-104°. No selective ultra-violet absorption beyond 220 mμ; infrared absorption peaks at 3.03, 5.92, 6.01 μ.

Aufarbeitung

  1. filtrationfilter off the crude 13β-ethyl-3-methoxy-gona-2,5(10)-dien-17β-ol
  2. customdry
  3. customNo selective ultra-violet absorption beyond 220 mμ
  4. custominfrared absorption peaks at 3.03, 5.92, 6.01 μ

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e3143b7af7464c89a6c753fe74b87862
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_05
Patentnummer
US03959322

Verknüpfte Notizen

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