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Water → 13-Ethyl-17beta-(2-hydroxyethoxy)-3-methoxygona-2,5(10)-diene

HRID 1077209
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1077209
[CH2:1]([C@:3]12[CH2:11][CH2:10][C@@H:9]3[C:12]4[CH:13]=[CH:14][C:15]([O:20][CH3:21])=[CH:16][C:17]=4[CH2:18][CH2:19][C@H:8]3[C@@H:7]1[CH2:6][CH2:5][C@@H:4]2[O:22][CH2:23][CH2:24][OH:25])[CH3:2].[Li].[Cl-].[NH4+].O>COCC(O)C.O1CCCC1.N>[CH2:1]([C@:3]12[CH2:11][CH2:10][C@@H:9]3[C:12]4[CH2:13][CH:14]=[C:15]([O:20][CH3:21])[CH2:16][C:17]=4[CH2:18][CH2:19][C@H:8]3[C@@H:7]1[CH2:6][CH2:5][C@@H:4]2[O:22][CH2:23][CH2:24][OH:25])[CH3:2]
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 3028194LithiumHCID 6814377113-Ethyl-17beta-(2-hydroxyethoxy)-3-methoxygona-1,3,5(10)-triene

Produkt 1

HCID 6814401413-Ethyl-17beta-(2-hydroxyethoxy)-3-methoxygona-2,5(10)-dieneAusbeute 84,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 222
Ammonia
Lösungsmittel
HCID 79001-Methoxy-2-propanolLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dissolve dl-13-ethyl-17β-(2-hydroxyethoxy)-3-methoxygona-1,3,5(10)-triene (4.0 g) in 1-methoxy-2-propanol (60 ml), tetrahydrofuran (120 ml) and liquid ammonia (300 ml). Gradually add lithium (4.0 g) with stirring over a period of one hour. Add ammonium chloride (8.0 g) and water. Filter, wash and dry the resulting precipitate. Dissolve the product in tetrahydrofuran (300 ml) and liquid ammonia (300 ml) and treat with lithium (4.0 g). Stir for one hour. Add absolute ethanol, then water. Filter the resulting precipitate and wash it with water to obtain dl-13-ethyl-17β-(2-hydroxyethoxy)-3-methoxygona-2,5(10)-diene (3.4 g); essentially no ultraviolet absorption at the 280 mμ region, infrared absorption maxima at 2.91 μ, 5.89 μ, 6.0 μ.

Aufarbeitung

  1. filtrationFilter
  2. washwash
  3. customdry the resulting precipitate
  4. dissolutionDissolve the product in tetrahydrofuran (300 ml)
  5. additionliquid ammonia (300 ml) and treat with lithium (4.0 g)
  6. additionAdd absolute ethanol
  7. filtrationFilter the resulting precipitate
  8. washwash it with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a4d73eef04a44922a060cdfff8b9bfba
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03959322

Notizen zur Reaktion

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