Ammonia → 3-Methoxyestra-2,5(10)-dien-17beta-ol

HRID 1077214

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1077214
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:20]=[CH:19][C:18]2[C@@H:17]3[C@H:8]([C@H:9]4[C@@:13]([CH2:15][CH2:16]3)([CH3:14])[C@@H:12]([OH:21])[CH2:11][CH2:10]4)[CH2:7][CH2:6][C:5]=2[CH:4]=1.[Li].N.[Cl-].[NH4+]>O1CCCC1.O.C(O)C>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH2:4][C:5]2[CH2:6][CH2:7][C@@H:8]3[C@@H:17]([C:18]=2[CH2:19][CH:20]=1)[CH2:16][CH2:15][C@@:13]1([CH3:14])[C@H:9]3[CH2:10][CH2:11][C@@H:12]1[OH:21]

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 222AmmoniaHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 246206Estradiol 3-methyl etherHCID 3028194Lithium

Produkt 1

HCID 1019633-Methoxyestra-2,5(10)-dien-17beta-olAusbeute 64,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 702EthanolLösungsmittelHCID 962WaterLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add dl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol (1.3 g) in tetrahydrofuran (40 ml) to a stirred solution of lithium (1.3 g) in liquid ammonia (100 ml). After 15 minutes add ethanol (20 ml) dropwise and when the blue color is discharged add ammonium chloride and water and extract the mixture with ether. Wash, dry and evaporate the ethereal solution and recrystallize the residue from ethanol-hexane to obtain dl-3-methoxyestra-2,5(10)-dien-17β-ol (0.84 g), m.p. 120-123°; infrared absorption maxima at 3.25 μ, 5.8 μ, 6 μ.

Aufarbeitung

  1. extractionextract the mixture with ether
  2. washWash
  3. customdry
  4. customevaporate the ethereal solution
  5. customrecrystallize the residue from ethanol-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f388ce3e178d4d83ac4255bc30913c7e
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_05
Patentnummer
US03959322

Verknüpfte Notizen

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