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Ammonia → HCID 68144451, Verbindung

HRID 1077223
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1077223
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:22]=[CH:21][C:20]2[C@H:9]3[CH2:10][CH2:11][C@@:12]4([CH2:18][CH3:19])[C@H:16]([C@@H:8]3[CH2:7][CH:6]([CH3:23])[C:5]=2[CH:4]=1)[CH2:15][CH2:14][C@@H:13]4[OH:17].N.[Li].C(O)C>O1CCCC1.O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH2:4][C:5]2[CH:6]([CH3:23])[CH2:7][C@H:8]3[C@H:16]4[C@@:12]([CH2:18][CH3:19])([C@@H:13]([OH:17])[CH2:14][CH2:15]4)[CH2:11][CH2:10][C@@H:9]3[C:20]=2[CH2:21][CH:22]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 222AmmoniaHCID 702EthanolHCID 3028194LithiumHCID 6814444413-Ethyl-3-methoxy-6-methylgona-1,3,5(10)-trien-17beta-ol

Produkt 1

HCID 68144451HCID 68144451, VerbindungAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Add dl-3-methoxy-17β-hydroxy-6-methyl-13-ethylgona-1,3,5(10)-triene (6.80 g) in tetrahydrofuran (200 cc) to liquid ammonia (800 cc) containing tetrahydrofuran (250 cc). Add lithium metal (3.5 g) portionwise and stir the solution for 1.75 hours. Discharge the blue color by dropwise addition of absolute ethanol over 0.25 hours followed by water (2,000 cc). Filter, wash and dry to obtain the dl-3-methoxy-17β-hydroxy-6-methyl-13-ethylgona-2,5(10)-diene (6.5 g), m.p. 176°-182°, λ max. KBr 3.05 μ, 5.90 μ, 6.0 μ, no absorption in the ultraviolet above 220 mμ.

Aufarbeitung

  1. filtrationFilter
  2. washwash
  3. customdry

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d2a27d0e303741e1a7656252ff9c05a1
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03959322

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