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Ammonia → 17Alpha-ethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17beta-ol

HRID 1077240
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1077240
[CH2:1]([C@:3]1([OH:23])[CH2:8][CH2:7][C@H:6]2[C:9]3[CH2:10][CH2:11][C:12]4[CH:13]=[C:14]([O:21][CH3:22])[CH:15]=[CH:16][C:17]=4[C:18]=3[CH2:19][CH2:20][C@:4]12[CH3:5])[CH3:2].[Li].N.[Cl-].[NH4+]>O1CCCC1.NC1C=CC=CC=1.O>[CH3:2][CH2:1][C:3]1([OH:23])[C:4]2([CH3:5])[CH2:20][CH2:19][CH:18]3[C:17]4[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:21][CH3:22])=[CH:13][C:12]=4[CH2:11][CH2:10][CH:9]3[CH:6]2[CH2:7][CH2:8]1
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Komponenten

8

Edukt 4

HCID 222AmmoniaHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 3028194LithiumHCID 6814549517alpha-Ethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10),8-tetraen-17-ol

Produkt 1

HCID 8658417Alpha-ethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17beta-olAusbeute 66,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6115AnilineLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add dl-17α-ethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10),8-tetraen-17-ol (3 g) in tetrahydrofuran (50 ml) to lithium (0.8 g) in aniline (8 ml) and liquid ammonia (200 ml). Stir for two hours, decompose by adding ammonium chloride and water, and extract with ether. Wash, dry and evaporate the organic extract, and crystallize from ethyl acetate-hexane to obtain dl-17α-ethyl-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17β-ol (2 g), m.p. 133°--135°; ultraviolet absorption maximum at 279 mμ (ε2,120).

Aufarbeitung

  1. extractionextract with ether
  2. washWash
  3. customdry
  4. customevaporate the organic extract
  5. customcrystallize from ethyl acetate-hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7412800590ff40b5ab273d6d6729b4da
Quelldatensatz
uspto-grants-1976_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US03959322

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