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Potassium Carbonate → Ethyl 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-8-methyl-5-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylate

HRID 1078276
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1078276
[CH:1]1([NH:4][CH:5]=[C:6]([C:12](=[O:26])[C:13]2[C:18]([N+:19]([O-:21])=[O:20])=[C:17]([F:22])[C:16]([F:23])=[C:15]([CH3:24])[C:14]=2F)[C:7]([O:9][CH2:10][CH3:11])=[O:8])[CH2:3][CH2:2]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>O1CCCC1.C1OCCOCCOCCOCCOCCOC1>[CH:1]1([N:4]2[C:14]3[C:13](=[C:18]([N+:19]([O-:21])=[O:20])[C:17]([F:22])=[C:16]([F:23])[C:15]=3[CH3:24])[C:12](=[O:26])[C:6]([C:7]([O:9][CH2:10][CH3:11])=[O:8])=[CH:5]2)[CH2:3][CH2:2]1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 178471886HCID 178471886, Verbindung

Produkt 1

HCID 10736705Ethyl 1-cyclopropyl-6,7-difluoro-8-methyl-5-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylateAusbeute 90,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 2855718-Crown-6KatalysatorHCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 10.0 g of ethyl 3-cyclopropylamino-2-(2,4,5-trifluoro-3-methyl-6-nitrobenzoyl)acrylate and 0.1 g of 18-crown-6-ether in 100 ml of tetrahydrofuran, 8.04 g of potassium carbonate was added, and then the mixture was stirred at room temperature for 23 hours. The deposited crystals were collected by filtration and washed with tetrahydrofuran, water and acetone to give 8.56 g of the desired compound. Recrystallization from N,N-dimethylformamide gave colorless needles, which were identified as the compound of Example 5.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe deposited crystals were collected by filtration
  2. washwashed with tetrahydrofuran, water and acetone

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8209374f09dd42d088033ae6ba1fab9f
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05547962

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