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Hydrochloric Acid → HCID 22909707, Verbindung

HRID 1078647
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1078647
[H-].[Na+].[OH:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([N:10]2[C:14]([C:15]3[CH:20]=[CH:19][C:18]([S:21]([CH3:24])(=[O:23])=[O:22])=[CH:17][CH:16]=3)=[CH:13][C:12]([C:25]([F:28])([F:27])[F:26])=[N:11]2)=[CH:6][CH:5]=1.[CH3:29][O:30][CH2:31]Cl.Cl>CN(C)C=O>[CH3:29][O:30][CH2:31][O:3][C:4]1[CH:5]=[CH:6][C:7]([N:10]2[C:14]([C:15]3[CH:16]=[CH:17][C:18]([S:21]([CH3:24])(=[O:23])=[O:22])=[CH:19][CH:20]=3)=[CH:13][C:12]([C:25]([F:26])([F:27])[F:28])=[N:11]2)=[CH:8][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7864Chloromethyl Methyl EtherHCID 24758Sodium hydrideHCID 22909685HCID 22909685, Verbindung

Produkt 1

HCID 22909707HCID 22909707, VerbindungAusbeute 77,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Sodium hydride (0.17 g) was added to a solution of 1-(4-hydroxyphenyl)-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)pyrazole (1.5 g) in N,N-dimethylformamide (15 ml) at 5° C. The mixture was stirred at ambient temperature for 30 minutes. To the mixture was added chloromethyl methyl ether (0.4 g) in N,N-dimethylformamide (2 ml) at 5° C. The obtained mixture was stirred at 5° C. for 2 hours and at ambient temperature for 1 hour, poured into a mixture of ice and dilute hydrochloric acid, and extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water, dried, and evaporated. The residue (1.3 g) was recrystallized from isopropanol to give crystals of 1-[4-(methoxymethoxy)phenyl]-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-3-(trifluoromethyl)pyrazole (1.3 g).

Aufarbeitung

  1. stirringThe obtained mixture was stirred at 5° C. for 2 hours and at ambient temperature for 1 hour
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe extract was washed with water
  4. customdried
  5. customevaporated
  6. customThe residue (1.3 g) was recrystallized from isopropanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c39e95760f36480bac38d9d63db2e4cc
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05550147

Notizen zur Reaktion

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