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Water → 6,7-Bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

HRID 1078765
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1078765
Br.[CH2:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([OH:13])=[C:9]([OH:12])[CH:10]=2)[CH2:5][CH2:4][NH:3]1.[Si:14](Cl)([C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])([CH3:16])[CH3:15].O>N1C=CC=CC=1>[CH3:18][C:17]([Si:14]([CH3:16])([CH3:15])[O:13][C:8]1[CH:7]=[C:6]2[C:11](=[CH:10][C:9]=1[O:12][Si:14]([C:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])([CH3:16])[CH3:15])[CH2:2][NH:3][CH2:4][CH2:5]2)([CH3:20])[CH3:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 27244601,2,3,4-Tetrahydro-6,7-isoquinolinediol hydrobromide

Produkt 1

HCID 190421026,7-Bis[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolineAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1.0 g of 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-isoquinolinediol hydrobromide and 2.45 g of t-butyl dimethylsilyl chloride in 25.0 mL of pyridine is heated under reflux for 4.5 hours, cooled, poured into water and extracted with diethyl ether. The diethyl ether extract is washed with brine, dried, filtered. The filtrate is evaporated to yield a brown oil. This oil is purified by Kugelrohr distillation to yield 1.6 g of the desired product as a yellow solid, b.p. 155° C., 350 torr.

Aufarbeitung

  1. temperatureis heated
  2. temperatureunder reflux for 4.5 hours
  3. temperaturecooled
  4. extractionextracted with diethyl ether
  5. extractionThe diethyl ether extract
  6. washis washed with brine
  7. customdried
  8. filtrationfiltered
  9. customThe filtrate is evaporated
  10. customto yield a brown oil
  11. distillationThis oil is purified by Kugelrohr distillation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b9c192ef8a8e4ba38845fa390761a7c0
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05550149

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