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Triethylamine → 5-[4-(Methanesulfonamido)butylthio]imidazo[1,2-a]pyridine

HRID 1081728
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1081728
[NH2:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][S:6][C:7]1[N:12]2[CH:13]=[CH:14][N:15]=[C:11]2[CH:10]=[CH:9][CH:8]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:23][S:24](Cl)(=[O:26])=[O:25]>C(Cl)Cl>[CH3:23][S:24]([NH:1][CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][S:6][C:7]1[N:12]2[CH:13]=[CH:14][N:15]=[C:11]2[CH:10]=[CH:9][CH:8]=1)(=[O:26])=[O:25]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 233628945-[4-(Amino)butylthio]imidazo[1,2-a]pyridine

Produkt 1

HCID 233628625-[4-(Methanesulfonamido)butylthio]imidazo[1,2-a]pyridineAusbeute 50,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-[4-(amino)butylthio]imidazo[1,2-a]pyridine (440 mg, 1.99 mmoles) and triethylamine (0.42 ml, 3.01 mmoles) in methylene chloride (20 ml) was added methanesulfonyl chloride (0.19 ml, 2.45 mmoles) under ice-cooling with stirring and the mixture was stirred under ice-cooling for 1 hour. The reaction mixture was washed in turn with an aqueous saturated sodium bicarbonate solution and saturated saline and dried over anhydrous magnesium sulfate. After the solvent was distilled off, the residue was purified by column chromatography (eluent:ethyl acetate) to obtain 302 mg of the desired product (50.8%, light red brown solid).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooling
  2. stirringthe mixture was stirred under ice-
  3. temperaturecooling for 1 hour
  4. washThe reaction mixture was washed in turn with an aqueous saturated sodium bicarbonate solution and saturated saline
  5. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  6. distillationAfter the solvent was distilled off
  7. customthe residue was purified by column chromatography (eluent:ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2311a3aa0c054626ac4ad20e287f6cba
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05587383

Notizen zur Reaktion

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