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Water → (3s)-3-Methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1h-1,4-benzodiazepin-9-amine

HRID 1082055
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1082055
[NH2:1][C:2]1[C:12]2[NH:11][C:10](=O)[C@H:9]([CH3:14])[NH:8][C:7](=O)[C:6]=2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[H-].[Al+3].[Li+].[H-].[H-].[H-].O.[OH-].[Na+]>O1CCOCC1>[CH3:14][C@@H:9]1[NH:8][CH2:7][C:6]2[CH:5]=[CH:4][CH:3]=[C:2]([NH2:1])[C:12]=2[NH:11][CH2:10]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962Water2×HCID 14798Sodium HydroxideHCID 11095747HCID 11095747, VerbindungHCID 21226445Aluminium lithium hydride

Produkt 1

HCID 11829983(3s)-3-Methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1h-1,4-benzodiazepin-9-amineAusbeute 99,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

14.8 g (0.072 mol) of (S)-9-amino-3-methyl-3,4-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine-2,5-dione in 455 ml of dioxane are heated at the reflux temperature with stirring for 48 hours in the presence of 17 g of lithium aluminium hydride. The reaction mixture is cooled in an ice bath and then, slowly and successively, 17 ml of water, 17 ml of a 5N sodium hydroxide solution and 45 ml of water are added. The mixture is left stirring for 2 hours at room temperature, filtration is carried out and washing is carried out with hot tetrahydrofuran and with dichloromethane. The organic phase is recovered and is concentrated. There are obtained 12.7 g of product which is used as is in the following stage.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture is cooled in an ice bath
  2. waitThe mixture is left
  3. filtrationfiltration
  4. washwashing
  5. customThe organic phase is recovered
  6. concentrationis concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f85504502baf461f9da5886cb89b7173
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05589476

Notizen zur Reaktion

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