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Dimethylformamide → HCID 23362215, Verbindung

HRID 1082126
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1082126
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([CH2:15][CH:16](Cl)[C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[C:22]1([S:28]([O-:30])=[O:29])[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1.[Na+].CN(C)C=O>O>[C:22]1([S:28]([CH:16]([CH2:15][C:12]2[CH:13]=[CH:14][C:9]([O:8][CH2:1][C:2]3[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=3)=[CH:10][CH:11]=2)[C:17]([O:19][CH3:20])=[O:18])(=[O:30])=[O:29])[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 2723840Benzenesulfinic acid, sodium saltHCID 10780869Methyl 3-(4-benzyloxyphenyl)-2-chloropropanoate

Produkt 1

HCID 23362215HCID 23362215, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of methyl 3-(4-benzyloxyphenyl)-2-chloropropanoate (International Patent Appl., Publication No. WO 9101337) (0.50 g), sodium benzenesulphinate (0.29 g) and dry N,N-dimethylformamide (25 mL) was heated at 80° C. for 24 hrs. The mixture was cooled and diluted with water (500 mL), then extracted with dichloromethane (2×250 mL). The combined organic solutions were washed with water (2×250 mL) and brine (250 mL), dried (MgSO4) and evaporated. The residue was chromatographed on silica gel with dichloromethane as eluent to afford the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled
  2. extractionextracted with dichloromethane (2×250 mL)
  3. washThe combined organic solutions were washed with water (2×250 mL) and brine (250 mL)
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. customevaporated
  6. customThe residue was chromatographed on silica gel with dichloromethane as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f8d99f315e7c4837bf0a63ef6c8feb74
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05589492

Notizen zur Reaktion

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