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4-tert-butyl-N-{6-[2-(5-methylsulfinylpyrimidin-2-yl-oxy)ethoxy]-5-(4-methylphenyl)pyrimidin-4-yl}benzenesulfonamide → 4-tert-butyl-N-{6-[2-(5-mercaptopyrimidin-2-yloxy)ethoxy]-5-(4-methylphenyl)pyrimidin-4-yl}benzenesulfonamide

HRID 1082291
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1082291
[C:1]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([S:11]([NH:14][C:15]2[C:20]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([CH3:27])=[CH:23][CH:22]=3)=[C:19]([O:28][CH2:29][CH2:30][O:31][C:32]3[N:37]=[CH:36][C:35]([S:38](C)=O)=[CH:34][N:33]=3)[N:18]=[CH:17][N:16]=2)(=[O:13])=[O:12])=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>FC(F)(F)C(OC(=O)C(F)(F)F)=O.C(Cl)Cl>[C:1]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([S:11]([NH:14][C:15]2[C:20]([C:21]3[CH:22]=[CH:23][C:24]([CH3:27])=[CH:25][CH:26]=3)=[C:19]([O:28][CH2:29][CH2:30][O:31][C:32]3[N:37]=[CH:36][C:35]([SH:38])=[CH:34][N:33]=3)[N:18]=[CH:17][N:16]=2)(=[O:12])=[O:13])=[CH:7][CH:6]=1)([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 196894684-tert-butyl-N-{6-[2-(5-methylsulfinylpyrimidin-2-yl-oxy)ethoxy]-5-(4-methylphenyl)pyrimidin-4-yl}benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 196895294-tert-butyl-N-{6-[2-(5-mercaptopyrimidin-2-yloxy)ethoxy]-5-(4-methylphenyl)pyrimidin-4-yl}benzenesulfonamideAusbeute 118,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 9845Trifluoroacetic anhydride
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-tert-butyl-N-{6-[2-(5-methylsulfinylpyrimidin-2-yl-oxy)ethoxy]-5-(4-methylphenyl)pyrimidin-4-yl}benzenesulfonamide (471 mg) in trifluoroacetic anhydride (5 ml) and methylene chloride (5 ml) is refluxed for 30 minutes, and the mixture is evaporated to remove the solvent. The residue is dissolved in methanol/triethylamine (1:1) (20 ml), and concentrated to dryness under reduced pressure. The residue is dissolved in chloroform, washed with saturated aqueous ammonium chloride solution and brine, dried over sodium sulfate, and filtered. The filtrate is concentrated under reduced pressure to give 4-tert-butyl-N-{6-[2-(5-mercaptopyrimidin-2-yloxy)ethoxy]-5-(4-methylphenyl)pyrimidin-4-yl}benzenesulfonamide as pale yellow foam (529 mg).

Aufarbeitung

  1. customthe mixture is evaporated
  2. customto remove the solvent
  3. dissolutionThe residue is dissolved in methanol/triethylamine (1:1) (20 ml)
  4. concentrationconcentrated to dryness under reduced pressure
  5. dissolutionThe residue is dissolved in chloroform
  6. washwashed with saturated aqueous ammonium chloride solution and brine
  7. dry with materialdried over sodium sulfate
  8. filtrationfiltered
  9. concentrationThe filtrate is concentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f4760413daca4f899d277c05eb97e85f
Quelldatensatz
uspto-grants-1996_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05589478

Notizen zur Reaktion

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